(Z)-4-Benzotriazol-2-yl-pent-3-en-2-one | 80724-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (Z)-4-Benzotriazol-2-yl-pent-3-en-2-one
• CAS: 80724-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: SACCJXLAYRAGRE-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-5H-吡唑并[1,2-a]苯并三唑-4-内盐 在 氧气 、 rose bengal 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以17%的产率得到(Z)-4-Benzotriazol-1-yl-pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二甲基吡唑并[1,2- α ]苯并三唑的光氧化

  摘要：

  标题Mesomeric甜菜碱的染料敏化光氧化可生成两对环氧酮和α，β-不饱和酮，其形式是通过在其两个1,3-偶极型Mesomeric形式（2a）和（2b）中添加单重态氧而形成的。）; 在甲醇中，得到稳定的甲氧基氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/c3981001089b

文献信息

• Heteropentalenes. The thermal addition of 1,3-dimethylpyrazolo-[1,2-a]benzotriazole to dimethyl acetylenedicarboxylate
  作者：Angelo Albini、Gianfranco Bettinetti、Giovanna Minoli

  DOI：10.1039/p19830002491

  日期：——

  compound (3) reacts with dimethyl acetylenedicarboxylate with addition onto the azomethinimine moiety to give dimethyl 2a,4-dimethyl-4a,8b,8c-triazapentaleno[1,6-ab]indene-1,2-dicarboxylate (7)via a zwitterionic intermediate which can be trapped by protic solvents, e.g. methanol or water to give dimethyl 2-[o-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)anilino]-3-methoxymaleate (8) or tetramethyl 3,3′-bis-[o-(3,5-dimeth

  标题化合物（3）与乙炔二羧酸二甲酯反应，并加到偶氮甲亚胺部分上，得到经由（7）的2a，4-二甲基-4a，8b，8c-三氮杂戊烯二烯[1，6- ab ]茚-1,2-二羧酸二甲酯（7）。一种两性离子中间体，可被质子溶剂（例如甲醇或水）捕获，得到2- [ o-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -3-甲氧基马来酸二甲酯（8）或四甲基3,3'-双-[邻-（3,5-二甲基吡唑-1-基）苯胺基] -2,2'-氧二马来酸酯（9）。环加合物（7）自发逆向加成至甲基3-甲基吡唑并[1,2- a]苯并三唑-1,2-二羧酸酯（12）和自由基裂解，出乎意料地得到4,5-二氢-2-甲基-4-氧杂吡唑并-[2,3 - a ]喹喔啉-3-羧酸甲酯（17）主要产品，以及少量的两种苯并三唑基戊烯酮（14）和（15）。