5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran | 15919-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran
• 英文别名: O¹,O²-isopropylidene-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-xylo-pentodiald-1,4-ose；[(3aR,5S,6S,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 15919-16-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: OGCNKBQQBZMEOI-XJFOESAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran 在 potassium permanganate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-toluenesulfonyl-α-D-xylofuranuronic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  糖氨基酸的C-3差向异构体作为foldameric的组成部分：改进的合成，有用的衍生物，偶联策略

  摘要：

  为了获得用于制备同聚寡聚体或α/β-嵌合体肽的关键糖衍生物，正在开发经济和多克级的合成方法。尽管在文献中有描述，但3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸（H– t X– OH）及其C-3异构体立体异构体3-氨基-3-脱氧-呋喃呋喃糖醛酸的制备具有成本效益。此处描述了来自d-葡萄糖的（H– C X– OH）。阐述的本合成路线是（1）适用于大规模合成；（2）降低了试剂成本（例如降低了400倍）；（3）对于所有连续六个步骤（包括– t X –或– c X），优化后的产量约为80％或更高 –和（4）反应时间缩短。因此，一种新的合成路线一步工序的产量，成本，时间和纯化优化给出既为d -xylo和d -ribo氨基furanuronic氨基酸使用可持续化学（例如用有机溶剂较少色谱;使用连续-流动反应器）。我们的研究涵盖了必要的构建基块（例如– X –OMe，– X– O i Pr，– X –NHMe，Fmoc–

  DOI：

  10.1007/s00726-016-2346-5
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 高碘酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-β-formyl-4-β-O-tosyl-2α,3α-O-isopropylidenetetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化合成氟化和非氟化糖烯基膦酸酯

  摘要：

  获得了新的氟化和非氟化糖烯基膦酸酯。在所有情况下，1,2;5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃葡萄糖用作起始材料。烯基膦酸酯的合成基于Horner-Wadsworth-Emmons 烯化。该过程产生了完全或主要具有E-立体化学的产品。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2023.108941

文献信息

• Synthesis of (1<i>R</i>, 2<i>R</i>, 4<i>S</i>, 5<i>R</i>)-2,4-Diyhdroxy-5-hydroxymethylcyclopentylamine and its Conversion to an Analogue of Aristeromycin
  作者：Atanu Roy、Ranjan Patra、Basudeb Achari、Sukhendu Mandal

  DOI：10.1055/s-1997-5795

  日期：1997.11

  Isoaristeromycin (1), an isomer of the nucleoside antibiotic aristeromycin, has been synthesized in twelve steps from D-glucose.

  Isoaristeromycin（1），是核苷抗生素aristeromycin的异构体，已通过12个步骤从D-葡萄糖合成。
• The Carbohydrate−Sesquiterpene Interface. Directed Synthetic Routes to Both (+)- and (−)-Fomannosin from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Leo A. Paquette、Xiaowen Peng、Jiong Yang、Ho-Jung Kang

  DOI：10.1021/jo8004233

  日期：2008.6.1

  An enantiodivergent strategy for the total chemical synthesis of both naturally occurring (+)-fomannosin (1) and its (−)-antipode (ent-1) from α-d-glucose has been developed and successfully implemented. The key steps in the overall pathway include the following: (i) application of the zirconocene-mediated ring contraction of vinyl furanosides for the construction of highly substituted cyclobutanols;

  已开发并成功实施了一种自然化学（+）-fomannosin（1）及其从α- d-葡萄糖合成其（-）-antipode（ent - 1）的化学合成对映体策略。总体途径中的关键步骤包括：（i）锆茂茂介导的乙烯基呋喃糖苷的环收缩在构建高度取代的环丁醇中的应用；（ii）利用闭环复分解反应形成五元侧链。（iii）求助于单硫代丙二酸酯，以将其化学选择性还原成敏感的内酯中间体45；（iv）用OsO 4进行羟基定向的二羟基化反应，生成48; （v）通过环亚硫酸盐和三氟甲磺酸环丁酯顺序消除。对映体系列之间的桥由六步连接组成，涉及22的结构修饰以产生ent - 30b。光学活性在整个过程中被完全保留。
• <b> 3,5‐Didesoxy‐3,5‐di‐ <i>C</i> ‐methyl‐ <scp>L</scp> ‐idose‐trimethylendithioacetal, ein chiraler Baustein zur Macrolidantibiotika‐Synthese ¹⁾ </b>
  作者：Hartmut Redlich、Hans‐Jürgen Neumann

  DOI：10.1002/cber.19811140605

  日期：1981.6

  Zuckerenone 24 und 27 mit exocyclischer Carbonylgruppe unter Bildung von am C-Atom 3 des Furanosesystems L-konfigurierten 3-Desoxy-3-C-methylverzweigungen und b) die stereospezifisch verlaufenden Hydroborierungen der exocyclischen Methylengruppen am C-Atom 5 in den Verbindungen 12 und 42. Die hohe Spezifität der Hydroborierung wird auf konformative Effekte in Abhängigkeit vom Substituenten am C-Atom 3 zurückgeführt

  Ein sehr kurzer Synthesewegfürdie Titelverbindung 43 aus 1,2;5,6-Di-O-isopropyliden-α-D-glucofuranose（II）wird aufgezeigt。Schlüsselreaktionena）可以在立体异构体中得到1,4-羟基锂二甲基环己酮和Zuckerenone混合物，然后在24原子和27原子下从碳原子团上脱除碳原子团，从呋喃糖体系中脱除L- konfigurierten 3-Desoxy-3- C-甲基苯并二酮）立体原子氢外循环中的氢原子甲基环戊烯5位原子对氨基苯甲酸乙酯12和42。在C-Atom 3zurückgeführt的替代品生产基地获得了Effekte奖。NachÜberführung在Pyranosesystem系统中的应用Substanzen durch 1 H-NMR-absichichert。
• Synthesis of C-4 branched-chain furanoses by free radical-mediated cyclization
  作者：Kwan Soo Kim、Jung Hee Kim、Young Kwan Kim、Yong Sun Park、Chi Sun Hahn

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85034-7

  日期：1989.12

  Synthese de O-benzoyl-6 benzoyloxymethyl-4 O-isopropylidene-1,2 hexofuranose a partir d'O-isopropylidene-1,2 hexofuranose et de dibromo-1,2 ethyl ethyl ether

  合成邻O-苯甲酰基-6苯甲酰氧基甲基-4 O-异亚丙基-1，2-呋喃糖和d'O-异亚丙基-1，2-己呋喃糖及二溴-1,2乙基醚
• Dérivés de sucres benzimidazoliques et benzothiazoliques
  作者：Jean M. J. Tronchet、Bernard Gentile

  DOI：10.1002/hlca.19790620441

  日期：1979.6.8

  Benzimidazole and benzothiazole sugar derivatives

  苯并咪唑和苯并噻唑糖衍生物