(1R,2S)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2R,3R,6S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylnona-4,8-dienoate | 1444348-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2R,3R,6S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylnona-4,8-dienoate
• CAS: 1444348-12-2
• 化学式: C₄₁H₅₇NO₆SSi
• 分子量: 720.058
• InChiKey: ZBHCPTDJTDWIRJ-UFZIGDMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  93.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2R,3R,6S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylnona-4,8-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3R,4R,5E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethyldeca-5,9-diene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k
• 作为产物：
  描述：

  在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 双环己基(三氟甲烷磺酰氧基)硼烷 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.58h， 生成 (1R,2S)-2-((N-benzyl-2,4,6-trimethylphenyl)sulfonamido)-1-phenylpropyl (2R,3R,6S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-hydroxy-2-methylnona-4,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Amphidinolide O和（-）-Amphidinolide P的收敛和对映选择性全合成

  摘要：

  描述了一种具有七个手性中心以及许多官能团的15-元大环内酯（-）-两性内酯O（1）和P（2）的会聚和对映选择性全合成。关键反应包括对映体选择性布朗烯丙基化，抗-和顺式-选择性羟醛缩合反应，（ë） -选择性烯烃复分解，构象控制的立体选择性环氧化，并且选择性地引入环外亚甲基基团。还详细讨论了天然（+）-两性内酯O（ent - 1）和P（ent - 2）的绝对立体化学的分配。

  DOI：

  10.1021/ol401357k