<2-Methoxy-isopropyl>-maleinsaeure-dimethylester | 6934-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: <2-Methoxy-isopropyl>-maleinsaeure-dimethylester
• 英文别名: cis-3-Methyl-3-methoxy-buten-1-1,2-dicarbonsaeuredimethylester；dimethyl (Z)-2-(2-methoxypropan-2-yl)but-2-enedioate
• CAS: 6934-76-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: SNKCSFHGFDBYRP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 甲醇 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GUSEV B. P.; EHLPERINA E. A.; KUCHEROV V. F.; PIROZHKOV S. D.; LAPIDUS A.+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1980, HO 3, 603-607

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (Z )-α-(alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones by palladium-catalysed oxidative carbonylation of alkynols
  作者：Bartolo Gabriele、Giuseppe Salerno、Francesca De Pascali、Mirco Costa、Gian Paolo Chiusoli

  DOI：10.1039/a603892a

  日期：——

  (Z)-α-(Alkoxycarbonyl)methylene β- and γ-lactones can be obtained in fair to excellent yields and with high catalytic efficiencies by PdI2/KI-catalysed oxidative dialkoxycarbonylation of propynyl alcohols (α,α-dialkyl substituted, or α-monoalkyl substituted with a sufficiently bulky alkyl group) and but-3-yn-1-ols, respectively. Reactions are carried out in alcoholic media under mild conditions (70–80 °C and 20 atm of a 3∶1 mixture of carbon monoxide and air). Reaction pathways are discussed.

  (Z)-δ-(烷氧基羰基)亚甲基δ-和δ-内酯可分别通过 PdI2/KI 催化的丙炔醇（δ,δ-二烷基取代，或δ-单烷基被足够大的烷基取代）和丁-3-炔-1-醇的氧化二烷氧基羰基化反应，以相当好到极好的产率和较高的催化效率获得。反应在酒精介质中温和进行（70â80 °C，20 atm 的一氧化碳和空气 3â¶1 混合物）。对反应途径进行了讨论。