4-(N-苄基)氨基苯甲酸乙酯 | 61439-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(N-苄基)氨基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-(benzylamino)benzoate
• CAS: 61439-53-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• mdl: MFCD01326475
• 分子量: 255.316
• InChiKey: PKQFILWCWUDHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-苄基)氨基苯甲酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到4-(苄基氨基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗动脉粥样硬化剂。2.西他本的（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸类似物。

  摘要：

  描述了一系列（芳烷基氨基）-和（烷基氨基）苯甲酸的合成，以及相应的酯和钠盐。在大鼠体内评估了该化合物的血清甾醇和甘油三酸酯降低活性，并且在体外评估了该化合物在抑制动脉壁的主要胆固醇酯化酶，脂肪酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶（ACAT）中的活性。基于这两种活性的结合，选择了卡本苯甲酸钠（150）作为降血脂药和潜在的抗动脉粥样硬化药物开发。

  DOI：

  10.1021/jm00364a009
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-[(苯基亚甲基)氨基]苯甲酸酯 在 [K(dme)₂][Co(η⁴-C₁₄H₁₀)₂] 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-(N-苄基)氨基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  作为加氢催化剂的烯烃金属盐

  摘要：

  第一行过渡金属配合物作为氢化和相关还原反应的催化剂具有巨大的潜力。均配和杂配芳烃/烯烃金属化物(1−) (M=Co, Fe) 是一种结构独特的催化剂，在烯烃和炔烃的加氢中具有良好的活性。杂配钴酸盐 [K([18]crown-6)][Co(η 4 ‐cod)(η 2 ‐苯乙烯) 2 ] ( 5 ) 和 [K([18]crown-6)][的首次合成Co(η 4 ‐dct)(η 4 ‐cod)] ( 6 )，以及同配络合物 [K(thf) 2 ][Co(η 4 ‐dct) 2 ] ( 7 ; dct=二苯并[ a , e ]据报道，环辛四烯（cod=1,5-环辛二烯）。为了进行比较，根据文献程序合成了两种环戊二烯基高铁酸盐(1−)。分离并完全表征的单阴离子配合物是温和条件（2 bar H 2 ，rt，THF）下烯烃氢化的有效预催化剂。通过 NMR 光谱、ESI 质谱和中毒实验进行的机理研究记录了

  DOI：

  10.1002/chem.201605222

文献信息

• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• <i>O</i>-Phenylenediamine: a privileged pharmacophore of ferrostatins for radical-trapping reactivity in blocking ferroptosis
  作者：Xie-Huang Sheng、Cheng-Cheng Cui、Chao Shan、Yu-Zhen Li、Duo-Hong Sheng、Bin Sun、De-Zhan Chen

  DOI：10.1039/c8ob00546j

  日期：——

  magnitudes of amine conjugation and improves spin delocalization in the transition state. Additionally, a classical H-bond type interaction was discovered between a radical and an o-NH group as another transition state stabilizing effect. This type of radical-trapping mechanism is novel and has not been found in diphenylamine or traditional polyphenol antioxidants. It can be said that o-phenylenediamine is

  Ferroptosis是受调节的细胞死亡的一种非凋亡的铁依赖性形式，其特征是脂质过氧化氢的积累。由于它推测参与多种神经退行性疾病，因此引起了相当大的关注。Ferrostatins是最早被鉴定为肥大症的抑制剂，它们通过有效清除脂质双层中的自由基来抑制肥大症。然而，由于对脂质过氧自由基捕获机理的了解不足，其进一步的医学应用受到了限制。在这项研究中，进行了实验和理论方法来说明可能的铁过他汀脂质过氧化氢抑制机制。结果表明，邻位来自铁抑素的-胺（-NH）部分可同时与脂质自由基相互作用，然后在过渡态形成平面的七元环，并最终呈现出更高的反应性。NBO分析表明，形成的平面七元环迫使邻胺与芳族π系统更好地对准。它显着增加了胺共轭的幅度，并改善了过渡态下的自旋离域。另外，在自由基和邻-NH基团之间发现了经典的H键型相互作用，作为另一种过渡态稳定作用。这种类型的自由基捕获机制是新颖的，尚未在二苯胺或传统的多酚抗
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Cu-Catalyzed Carbon-Heteroatom Coupling Reactions under Mild Conditions Promoted by Resin-Bound Organic Ionic Bases
  作者：Yao-Bing Huang、Chu-Ting Yang、Jun Yi、Xiao-Jian Deng、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1021/jo101917x

  日期：2011.2.4

  is slightly better than that of the corresponding Cs salts in Cu-catalyzed C−N cross-couplings, while the tetraalkylphosphonium-type RBOIBs are significantly better than all the inorganic bases. With these newly developed RBOIBs, room-temperature Cu-catalyzed C−N coupling with various nonactivated aryl iodides and even aryl bromides can be readily accomplished. Moreover, RBOIBs can be easily recycled

  开发了树脂结合的有机离子碱（RBOIBs），其中四烷基铵或阳离子共价连接到固体树脂上。应用测试表明，四烷基铵型RBIOBs在铜催化的C-N交叉偶联中的性能略好于相应的Cs盐，而四烷基phosph型RBIOBs的性能明显优于所有无机碱。 。借助这些新近开发的RBOIB，可以轻松实现室温下Cu催化的CN与各种未活化的芳基碘化物，甚至是芳基溴化物的偶联。而且，RBOBI可以轻松回收再利用多次，而不会造成很多活动。提出RBOIB的良好性能是由于阳离子聚合物主链与碱性阴离子之间的结合力相对较弱，与无机碱中的强金属阴离子相互作用相反。RBOIB在室温下镍催化的Suzuki型偶合，-30°C下的Cu催化的C-N偶合，60°C下的Pd催化的Heck反应以及在室温下的Cu催化的C-S偶合中的进一步应用温度证明了RBOIB是普遍适用的碱，其对许多其他类型的有机转化均具有改善的性能。
• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS SULFAMIDES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EVOTEC AG

  公开号：WO2010130638A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  Compounds are provided according to formula (1), wherein W, X, Z, R1, R2, R3, and ml are as defined herein. Provided compounds and pharmaceutical compositions thereof are useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example, pain, inflammation, cognitive disorders, anxiety, depression, and others. Provided compounds and pharmaceutical compositions thereof are also useful for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non- limiting example immune-mediated disorders and autoimmune diseases, including multiple sclerosis, type-1 diabetes mellitus, type-2 diabetes mellitus, rheumatoid arthritis, psoriasis, contact dermatitis, obesity, systemic lupus erythematosus, graft-versus host disease, transplant rejection, and others.

  根据公式（1），提供的化合物中，其中W、X、Z、R1、R2、R3和ml的定义如本文所述。提供的化合物及其药物组合物对于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病条件是有用的，包括但不限于疼痛、炎症、认知障碍、焦虑、抑郁等。提供的化合物及其药物组合物还对于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的各种疾病条件是有用的，包括但不限于免疫介导性疾病和自身免疫疾病，包括多发性硬化、1型糖尿病、2型糖尿病、类风湿性关节炎、牛皮癣、接触性皮炎、肥胖症、系统性红斑狼疮、移植物抗宿主病、移植排斥反应等。