3-cyclohexylidenedihydrofuran-2,5-dione | 22055-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 3-cyclohexylidenedihydrofuran-2,5-dione
• 英文别名: Cyclohexyliden-bernsteinsaeure-anhydrid；cyclohexylidenesuccinic anhydride；δ1,α-cyclohexanesuccinic anhydride；3-Cyclohexylidenedihydro-2,5-furandione；3-cyclohexylideneoxolane-2,5-dione
• CAS: 22055-87-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: PLPZHDRIJUDHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylidenedihydrofuran-2,5-dione 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以52%的产率得到2-(2-oxo-2,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-二烷基亚烷基琥珀酸酯的区域和立体选择性二氧化硒烯丙基氧化成（Z）-烯丙基醇：天然和非天然丁烯化物的合成†

  摘要：

  首次证明SeO 2诱导的二烷基亚烷基琥珀酸二烷基酯的（Z）选择性烯丙醇的形成通过不寻常的E-到Z-碳-碳双键异构化然后进行内酯化来完成几种基本丁烯内酯和稠合丁烯内酯的一步合成。途径。观察到的区域和立体选择性SeO 2烯丙基氧化方案也已扩展到生物活性天然产物异内酯的非对映选择性全合成，其直接转化为薄荷酸内酯和γ-内酯分子内重排为δ-内酯的例子。

  DOI：

  10.1039/c1ob05709j