(2R,3S)-3-methyl-4-pentyne-1,2-diol 1-benzoate | 1257108-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-methyl-4-pentyne-1,2-diol 1-benzoate
• 英文别名: [(2R,3S)-2-hydroxy-3-methylpent-4-ynyl] benzoate
• CAS: 1257108-97-6
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: JUBYATLQZKTXDF-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-methyl-4-pentyne-1,2-diol 1-benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 (R,R)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2E)-(4R,5R)-5,6-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxy-4-methyl-2-hexenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-methyl-4-pentyne-1,2-diol 1-benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于Box-PdII催化的炔醇间甲氧基羰基化反应合成β-甲氧基丙烯酸酯天然产物

  摘要：

  双（恶唑啉）钯（II）催化高炔丙醇的羰基化反应，得到无环甲氧基丙烯酸酯2和6元内酯3a，3b，3d，3e，3f，3g，3h，3i，3j，3k。在炔丙醇的情况下，以中等收率获得了五元内酯3p，3q，16。一锅合成川内酯3a，3r，3s并给出了二羟基巯基噻唑A和二羟基巯基噻唑C的正式合成。为了阐明（+）-环戊素G和（-）-环丙素H的立体化学，实现了这些天然产物的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1002/asia.201000292