N,N'-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(2-pyridylmethyl)diimine | 746642-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(2-pyridylmethyl)diimine
• 英文别名: N-[3-methyl-2-[2-methyl-6-(pyridin-2-ylmethylideneamino)phenyl]phenyl]-1-pyridin-2-ylmethanimine
• CAS: 746642-49-9；950823-62-8；1221134-22-0
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄
• 分子量: 390.487
• InChiKey: SIDGONAHTIPUNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(2-pyridylmethyl)diimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.36 g的产率得到(R)-2,2'-bis(2-pyridin-2-ylmethylamino)-6,6'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  具有手性联苯二胺基配体的钛（IV）和锆（IV）酰胺的合成，结构和催化活性

  摘要：

  从M（NMe 2）4（M = Ti，Zr）与C 2对称配体（R）-2,2'-之间的反应制备了一系列新的钛（IV）和锆（IV）酰胺双（吡啶-2-基甲基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（2 H 2），（R）-2,2'-双（吡咯-2-基亚甲基氨基）-6,6' -二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（R）-2,2'-双（二苯基膦酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（4 H 2），（R）-2,2'-双（甲磺酰氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（5 H 2），（R）-2,2'-双（对甲苯磺酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（6 H 2）和C 1对称配体，（R）-2-（二苯基硫代磷氨基） -2'-（二甲氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（7 H）和（R）-2-（吡啶-2-基氨基）-2'-（二甲氨基）-6,6衍生自（R）-2,2'-二氨基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯的'-二甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.008
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 (S)-(-)-6,6'-二甲基-2,2'-联苯二胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N'-(6,6'-dimethylbiphenyl-2,2'-diyl)bis(2-pyridylmethyl)diimine
  参考文献：
  名称：

  具有手性联苯二胺基配体的钛（IV）和锆（IV）酰胺的合成，结构和催化活性

  摘要：

  从M（NMe 2）4（M = Ti，Zr）与C 2对称配体（R）-2,2'-之间的反应制备了一系列新的钛（IV）和锆（IV）酰胺双（吡啶-2-基甲基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（2 H 2），（R）-2,2'-双（吡咯-2-基亚甲基氨基）-6,6' -二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（R）-2,2'-双（二苯基膦酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（4 H 2），（R）-2,2'-双（甲磺酰氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（5 H 2），（R）-2,2'-双（对甲苯磺酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（6 H 2）和C 1对称配体，（R）-2-（二苯基硫代磷氨基） -2'-（二甲氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（7 H）和（R）-2-（吡啶-2-基氨基）-2'-（二甲氨基）-6,6衍生自（R）-2,2'-二氨基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯的'-二甲基-1

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.12.008

文献信息

• Synthesis, structure, and catalytic activity of titanium(IV) and zirconium(IV) amides with chiral biphenyldiamine-based ligands
  作者：Guofu Zi、Furen Zhang、Xue Liu、Lin Ai、Haibin Song

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.12.008

  日期：2010.3

  A new series of titanium(IV) and zirconium(IV) amides have been prepared from the reaction between M(NMe2)4 (M = Ti, Zr) and C2-symmetric ligands, (R)-2,2′-bis(pyridin-2-ylmethylamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (2H2), (R)-2,2′-bis(pyrrol-2-ylmethyleneamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (3H2), (R)-2,2′-bis(diphenylphosphinoylamino)-6,6′-dimethyl-1,1′-biphenyl (4H2), (R)-2,2′-bis(methanesulphonylamino)-6

  从M（NMe 2）4（M = Ti，Zr）与C 2对称配体（R）-2,2'-之间的反应制备了一系列新的钛（IV）和锆（IV）酰胺双（吡啶-2-基甲基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（2 H 2），（R）-2,2'-双（吡咯-2-基亚甲基氨基）-6,6' -二甲基-1,1'-联苯（3 H 2），（R）-2,2'-双（二苯基膦酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（4 H 2），（R）-2,2'-双（甲磺酰氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（5 H 2），（R）-2,2'-双（对甲苯磺酰基氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（6 H 2）和C 1对称配体，（R）-2-（二苯基硫代磷氨基） -2'-（二甲氨基）-6,6'-二甲基-1,1'-联苯（7 H）和（R）-2-（吡啶-2-基氨基）-2'-（二甲氨基）-6,6衍生自（R）-2,2'-二氨基-6,6'-二甲基-1,1'-联苯的'-二甲基-1
• Iron(ii), manganese(ii) and cobalt(ii) complexes containing tetradentate biphenyl-bridged ligands and their application in alkane oxidation catalysis
  作者：George J. P. Britovsek、Jason England、Andrew J. P. White

  DOI：10.1039/b513886h

  日期：——

  A series of manganese(II), iron(II) and cobalt(II) bis(triflate) complexes containing linear tetradentate bis(imine) and bis(amine) ligands with a biphenyl bridge have been synthesized. The twist in the ligand backbone due to the biphenyl unit leads in the case of the bis(imine) ligands (1 and 2) containing sp2 hybridised N donors, to a distorted cis-alpha coordination geometry, whereas in the case

  合成了一系列含有线性联四齿双（亚胺）和双（胺）配体并带有联苯桥的锰（II），铁（II）和钴（II）双（三氟甲磺酸酯）配合物。在双（亚胺）配体（1和2）包含sp2杂化的N供体的双（亚胺）配体的情况下，配体主链的扭曲导致扭曲的顺式-α配位几何，而在联苯的情况下和联苯醚桥联的双（胺）配体（7-9和12），观察到反式配位几何。已经评价了使用H 2 O 2作为氧化剂的配合物对环己烷氧化的催化性能。在使用的条件下，只有铁络合物显示出任何催化活性，但是观察到的低转化率和选择性表明这些催化剂主要导致自由基自氧化。
• Chiral Iron( <scp>II</scp> ) and Cobalt( <scp>II</scp> ) Complexes with Biphenyl‐Bridged Bis(pyridylimine) Ligands – Syntheses, Structures and Reactivities
  作者：Christoph Vedder、Frank Schaper、Hans‐Herbert Brintzinger、Mika Kettunen、Sebastian Babik、Gerhard Fink

  DOI：10.1002/ejic.200400912

  日期：2005.3

  A new class of iron(II) and cobalt(II) complexes with neutral, tetradentate bis(pyridylimine) chelate ligands bridged by a chiral 6,6′-dimethylbiphenyl backbone has been synthesized. Their dihalogen derivatives gave spectral, magnetic and X-ray diffraction results in agreement with a C2-symmetric, approximately octahedral geometry with cis-positioned halide ligands and high-spin d-electron configuration

  合成了一类新的铁 (II) 和钴 (II) 配合物，其具有由手性 6,6'-二甲基联苯骨架桥接的中性四齿双（吡啶亚胺）螯合配体。它们的二卤素衍生物的光谱、磁力和 X 射线衍射结果与 C2 对称、近似八面体几何结构、顺式卤化物配体和高自旋 d 电子构型一致。这些顺磁配合物的 1 H NMR 信号是通过将线宽与质子-金属互易距离相关联来分配的。在一个氯离子解离下，吡啶环 6 位的甲基取代导致不同的，大概是方形锥体配位几何结构。FeII 二甲基和二异氰化物衍生物被证明具有低自旋构型和 C1 对称几何结构。对于 MAO 活化的烯烃聚合，只有在原始复杂结构被降解的条件下才能重复获得显着的催化活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Alternative Coordination Modes in Palladium( <scp>II</scp> )‐Diimino‐Bispyridine Complexes with an Axially Chiral Biphenyl Backbone
  作者：Mika Kettunen、Christoph Vedder、Hans‐Herbert Brintzinger、Ilpo Mutikainen、Markku Leskelä、Timo Repo

  DOI：10.1002/ejic.200400913

  日期：2005.3

  the chloride complexes 1-PdCl 2 , 1-(PdCl 2 ) 2 and 3-PdCl 2 , and of the complex cations [1-Pd] 2 + and [3-Pd(NCCCH 3 ) 2 ] 2 + with tetradentate and bidentate ligand coordination, respectively, all show square-planar coordination, with some distortion toward tedrahedral geometry due to the twisted biaryl-backbone. Preliminary observations on norbornene polymerization with the catalysts 1-PdCl 2 /MAO

  手性联苯桥连二亚氨基-双吡啶配体N,N'-(6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基)双(2-吡啶甲基)二亚胺(1)和N,N'-(6,6') -二甲基联苯-2,2'-二基)双[(6甲基-2-吡啶基)甲基]二亚胺(2)与Pd(COD)Cl 2 反应生成单核或双核PdCl 2 配合物，具体取决于反应条件。在双核配合物 1-(PdCl 2 ) 2 中，Pd 核通过配体骨架保持在 3.37 的距离处。N,N'-(6,6'-二甲基联苯-2,2'-二基) 双[(5-甲基-2-呋喃基)甲基]二亚胺 (3)，用呋喃基代替吡啶环，得到单核 C 2 - 仅对称复合物。[Pd(NCCH 3 ) 4 ] 2 + (BF 4 - ) 2 与配体1或3的反应得到C 2 -对称阳离子[1-Pd] 2 + 或[3-Pd(NCCH 3 ) 2 ] 2 + ，分别作为它们的 BF 4 - 盐。氯化物配合物 1-PdCl 2 、1-(PdCl
• Synthesis and X-ray structures of new chiral Ag(I) complexes with biaryl-based N4-donor ligands
  作者：Guofu Zi、Li Xiang、Yadong Zhang、Qiuwen Wang、Xiaofang Li、Yuan Yang、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.06.004

  日期：2007.8

  (R)-N,N′-bis(pyridin-2-ylmethyl)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine (2) in 95% yield. Rigidity plays an important role in the formation of helicate silver(I) complexes. Treatment of 1, or 3 with 1 equiv of AgNO3 in mixed solvents of MeOH and CH2Cl2 (1:4) gives the chiral, dinuclear double helicate Ag(I) complexes [Ag2(1)2][NO3]2 (4) and [Ag2(3)2][NO3]2 · 2H2O (6), respectively, in good yields. While under the

  （R）-2,2'-二氨基-1,1'-联萘或（R）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二胺与2当量的2-吡啶甲醛在甲苯中的缩合反应70℃下分子筛分离得到（R）-N，N′-双（吡啶-2-基亚甲基）-1，1′-联萘-2，2′-二亚胺（1），和（R）-N，N'-双（吡啶-2-基亚甲基）-6,6'-二甲基联苯-2,2'-二亚胺（3），收率良好。在50°C的甲醇和甲苯（1：1）的混合溶剂中，用过量的NaBH 4还原1，得到（R）-N，N′-双（吡啶-2-基甲基）-1，1′-联萘-2，2′-二胺（2），产率为95％。刚性在螺旋状银（I）配合物的形成中起着重要作用。在MeOH和CH 2 Cl 2（1：4）的混合溶剂中用1当量的AgNO 3处理1或3，得到手性双核双螺旋Ag（I）络合物[Ag 2（1）2 ] [NO 3 ] 2（4）和[Ag 2（3）2 ] [NO 3 ] 2  ·2H 2 O（6）分别以良好