3-nitro-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine | 92961-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• 英文别名: (E)-3-nitro-4-styrylpyridine；3-Nitro-4-styrylpyridin；3-nitro-4-trans-styryl-pyridine；3-Nitro-4-trans-styryl-pyridin
• CAS: 92961-16-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: BAQXUBKOJPVCJG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  385.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine 在 sodium acetate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到N-{4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridin-3-yl}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  邻羟基氨基苯乙烯基吡啶氧化合成2-芳基-1-羟基氮杂吲哚和2-芳氮杂吲哚

  摘要：

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40884
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 、 苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到3-nitro-4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用甲酸酯作为 CO 替代物通过硝基化合物的还原环化合成吲哚

  摘要：

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100789

文献信息

• Bremer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 529, p. 291
  作者：Bremer

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Indoles by Reductive Cyclization of Nitro Compounds Using Formate Esters as CO Surrogates
  作者：Manar Ahmed Fouad、Francesco Ferretti、Dario Formenti、Fabio Milani、Fabio Ragaini

  DOI：10.1002/ejoc.202100789

  日期：2021.9.14

  A very efficient, general and scalable protocol for the preparation of indoles and other N-heterocycles from suitably substituted nitroarenes using alkyl and phenyl formates as CO surrogates was described. Using phenyl formate, the products were isolated in yields often higher than those previously achieved by using gaseous CO. The mechanism of both the decarbonylation reaction of phenyl formate and

  描述了使用烷基和苯基甲酸酯作为 CO 替代物从适当取代的硝基芳烃制备吲哚和其他N-杂环的非常有效、通用和可扩展的方案。使用甲酸苯酯，产物的分离产率通常高于以前使用气态 CO 实现的产率。通过动力学和机理研究阐明了甲酸苯酯的脱羰反应和环化反应的机理。
• Synthesis of 2-Aryl-1-hydroxyazaindolesand 2-Arylazaindoles via Oxidation of <i>o-</i>Hydroxyaminostyrylpyridines
  作者：Daniel Kuzmich、Carol Mulrooney

  DOI：10.1055/s-2003-40884

  日期：2003.8

  are prepared via an oxidation/cyclization of o-hydroxyaminostyrylpyridines with DDQ. Reduction of the N-OH bond affords the corresponding 2-arylazaindoles (1H-pyrrolopyridines). The scope of the cyclization is explored via (i) the condensation of 4-methyl-3-nitropyridine with various aryl aldehydes to afford 2-aryl substituted 6-azaindoles and, (ii) the synthesis of 2-phenyl-4-, 5- and 7-azaindoles.

  2-Aryl-1-hydroxyazaindoles (pyrrolopylidin-1-ols) 是通过 DDQ 氧化/环化邻羟基氨基苯乙烯基吡啶来制备的。N-OH 键的还原得到相应的 2-芳氮杂吲哚（1H-吡咯并吡啶）。通过 (i) 4-甲基-3-硝基吡啶与各种芳基醛缩合得到 2-芳基取代的 6-氮杂吲哚和 (ii) 2-苯基-4-, 5 的合成来探索环化的范围- 和 7-氮杂吲哚。