1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol | 1520190-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
• CAS: 1520190-75-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂OS
• 分子量: 240.274
• InChiKey: TUDYLBZUBMMTEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.2±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol 在 Wilkinson's catalyst 、 联硼酸频那醇酯 、 Oxone 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.42h， 以54%的产率得到(Z)-1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2-fluorobut-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed tunable defluorinative borylation

  摘要：

  本文描述了一种Rh催化的可调谐脱氟硼化反应，用于提供烯丙基硼烷基化和同烯丙基硼烷基化的单氟烯烃。

  DOI：

  10.1039/d1cc02079j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯并噻吩 、 3-溴-3,3-二氟丙烯 在 indium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到1-(benzo[b]thiophen-3-yl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的烯丙基CF键活化：三取代单氟烯烃的立体选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  铑通过氧化加成催化的烯丙基CF键活化是将烯丙基二氟-均烯丙基醇以良好的产率和良好的立体选择性转化为三取代的单氟烯烃的一种有前途的方法。机理研究表明，涉及通过氧化加成作用的CF键活化，PPh 3负责出色的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42038h