4-羟基-6-对甲苯基吡喃-2-酮 | 43053-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 4-羟基-6-对甲苯基吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-P-tolyl-pyran-2-one；4-hydroxy-6-(4-methylphenyl)pyran-2-one
• CAS: 43053-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YNHUJSJDJHYPLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208 °C
• 沸点：
  366.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-对甲苯基吡喃-2-酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-bromo-4-(4-methylphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  4-羟基-2-吡喃酮与邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯[4+2]环加成合成多取代萘

  摘要：

  公开了一种通过与芳炔中间体环加成从4-羟基-2-吡喃酮有效合成多取代萘的方法。通过4-羟基-2-吡喃酮在短时间内合成了各种高功能化的2-吡喃酮。所得的 2-吡喃酮与由邻甲硅烷基芳基三氟甲磺酸酯生成的各种芳基中间体顺利反应，通过 Diels-Alder 反应和随后的脱羧芳构化提供多取代的萘​​。2-吡喃酮的芳炔反应通过与4-叠氮基-2-吡喃酮的三唑形成结合，用于合成具有1,2,3-三唑部分的多种萘。

  DOI：

  10.1039/d3nj03831a
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-6-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-4H-1,3-dioxin-4-one 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-羟基-6-对甲苯基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  铱催化的 4-Hydroxypyran-2-one 不对称烯丙基取代反应

  摘要：

  吡喃酮由于在各个领域的大量应用而引起了极大的关注。然而，4-羟基吡喃-2-酮的直接不对称烯丙基化的发展仍然受到限制。在此，我们提出了一种有效的铱催化不对称官能化技术，用于通过使用烯丙醇通过直接和高效的催化不对称 Friedel-Crafts 型烯丙基化反应合成 4-羟基吡喃-2-酮衍生物。烯丙基化产物可以获得良好的高收率（高达 96%）和出色的对映选择性（>99% ee). 因此，所公开的技术为深入探索吡喃酮衍生物提供了一种新的不对称合成策略，从而为有机合成和药物化学的全球应用和进一步利用提供了一个有趣的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02986

文献信息

• Antitumor agents 270. Novel substituted 6-phenyl-4H-furo[3,2-c]pyran-4-one derivatives as potent and highly selective anti-breast cancer agents
  作者：Yizhou Dong、Qian Shi、Kyoko Nakagawa-Goto、Pei-Chi Wu、Susan L. Morris-Natschke、Arnold Brossi、Kenneth F. Bastow、Jing-Yu Lang、Mien-Chie Hung、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.11.049

  日期：2010.1

  synthesized and evaluated as novel anti-breast cancer agents. Compounds 10–13, 23, 25, and 27 showed potent inhibition against the SK-BR-3 breast cancer cell line. Importantly, 25 and 27 showed the highest cancer cell line selectivity, being approximately 100–250-fold more potent against SK-BR-3 (ED50 0.28 and 0.44 μM, respectively) compared with other cancer cell lines tested. In addition, 25 displayed

  6-Phenyl-4 H -furo [3,2 - c ]pyran-4-one 衍生物基于新 tashinlactone ( 1 ) 被合成并评估为新型抗乳腺癌药物。化合物10-13，23，25，和27显示出针对SK-BR-3乳腺癌细胞系有效抑制。重要的是，25和27显示出最高的癌细胞系选择性，与其他测试的癌细胞系相比，对 SK-BR-3（ED 50分别为 0.28 和 0.44 μM）的效力大约高出 100-250 倍。此外，25对正常乳腺细胞系 184A1 和 MCF10A 显示出低细胞毒性。化合物25和27值得在我们持续的项目中进一步研究，以生成和开发选择性抗乳腺癌药物。
• Bi(OTf)₃-promoted cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters for the construction of polycyclic bridged pyrano-furopyranones
  作者：Akshay B. Rathod、Balasaheb R. Borade、Pooja I. Sambherao、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/d3ob01862h

  日期：——

  three dimensional polycyclic bridged chromano-furopyranones and pyrano-furopyranones (closely related to bioactive natural products) via bismuth(III)-catalyzed cascade annulation of hydroxy-pyranones and unsaturated γ-ketoesters is presented. This process involves intermolecular Michael addition, intramolecular hemiketalization, lactonization, formation of one C–C bond and two C–O bonds, rings, and contiguous

  提出了一种通过铋（ III ）催化羟基吡喃酮和不饱和γ-酮酯的级联环化构建复杂三维多环桥联色并呋喃并吡喃酮和吡喃并呋喃吡喃酮（与生物活性天然产物密切相关）的有效方案。这一过程涉及分子间迈克尔加成、分子内半缩酮化、内酯化、形成一个 C-C 键和两个 C-O 键、环和连续的立体中心。
• AMINOMETHYLENE DERIVATIVES AND ULTRAVIOLET ABSORBER COMPRISING THE SAME
  申请人：CHEMIPRO KASEI KAISHA, LIMITED

  公开号：EP0950655A1

  公开（公告）日：1999-10-20

  The present invention provides an aminomethylene derivative represented by general formula (I): wherein A is a cyclic oxo group selected from the group consisting of following general formulae (a), (b), (c), (d) and (e): wherein R1, R2, R3, R4 and R5 each independently represent H, an alkyl group or the like; R6, R7 and R8 each independently represent an alkyl group or the like; R1 and R2 or R7 and R8 may combine with each other to form a tetramethylene group or the like; R represents an alkyl group optionally containing OH or O; and n is an integer of 0 to 4, a process for the same, and the use thereof. The derivatives have an excellent ultraviolet absorption ability and a high optical stability.

  本发明提供一种由通式(I)表示的亚氨基亚甲基衍生物： 其中 A 是选自以下通式（a）、（b）、（c）、（d）和（e）所组成的组的环状氧代基团： 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地代表 H、烷基或类似基团；R6、R7 和 R8 各自独立地代表烷基或类似基团；R1 和 R2 或 R7 和 R8 可相互结合形成四亚甲基或类似基团；R 代表任选含有 OH 或 O 的烷基；n 为 0 至 4 的整数。这些衍生物具有出色的紫外线吸收能力和较高的光学稳定性。
• Facile Syntheses of 2,2-Dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones and the Corresponding 6-Substituted 4-Hydroxy-2-pyrones
  作者：Alan R. Katritzky、Zuoquan Wang、Mingyi Wang、C. Dennis Hall、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo050307m

  日期：2005.6.1

  A variety of 2,2-dimethyl-6-(2-oxoalkyl)-1,3-dioxin-4-ones 5a-l and the corresponding 6-substituted 4-hydroxy-2-pyrones 3a-l were prepared in high yields under mild reaction conditions by the reaction of 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxin-4-one 4 with 1-acylbenzotriazoles 9 in the presence of LDA followed by thermal cyclization of 5a-l to 3a-1. Synthesis of novel 6-(1-benzoylalkyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-ones 12a-c was achieved by alkylation of dioxinone 5a and their subsequent cyclization gave 5-alkyl-4-hydroxy-2-pyrones 13a-c.
• Kolesnikova, O. N.; Livantsova, L. I.; Chupina, Yu. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 2, p. 406
  作者：Kolesnikova, O. N.、Livantsova, L. I.、Chupina, Yu. M.、Shurov, S. N.、Zaitseva, G. S.、Andreichikov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——