tert-butyl 4-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamate | 1109286-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl 4-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methylsulfanyl-1,3-thiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 1109286-10-3
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 246.354
• InChiKey: GVGGDSQWVAOCSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamate 在 三氟乙酸 、 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2-amino-4-(methylthio)thiazole
  参考文献：
  名称：

  ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS

  摘要：

  描述了一类新的烷基亚磺酰基噻唑酮化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。

  公开号：

  US20120108591A1
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2-氨基-5-溴噻唑 在 copper(l) iodide 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.6h， 生成 tert-butyl 4-(methylthio)thiazol-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  ALKYLSULFINYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS

  摘要：

  描述了一类新的烷基亚磺酰基噻唑酮化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强大的活性。

  公开号：

  US20120108591A1

文献信息

• ALKYLSULFONYL-SUBSTITUTED THIAZOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Rossignol Jean-Francois

  公开号：US20090036467A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基亚磺酰基取代的噻唑啉化合物。这些化合物对肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds
  申请人：Romark Laboratories, L.C.

  公开号：US08124632B2

  公开（公告）日：2012-02-28

  A new class of alkylsulfonyl-substituted thiazolide compounds is described. These compounds show strong activity against hepatitis virus.

  描述了一类新的烷基磺酰基取代噻唑啉化合物。这些化合物对乙型肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Alkylsulfinyl-substituted thiazolide compounds
  申请人：Semple J. Edward

  公开号：US08772502B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  A new class of alkylsulfinyl thiazolides is described. These compounds show strong activity against hepatitis viruses.

  描述了一种新型的烷基亚磺酰噻唑类化合物。这些化合物对乙型肝炎病毒表现出强烈的活性。
• Thiazolides as Novel Antiviral Agents. 2. Inhibition of Hepatitis C Virus Replication
  作者：Andrew V. Stachulski、Chandrakala Pidathala、Eleanor C. Row、Raman Sharma、Neil G. Berry、Alexandre S. Lawrenson、Shelley L. Moores、Mazhar Iqbal、Joanne Bentley、Sarah A. Allman、Geoffrey Edwards、Alison Helm、Jennifer Hellier、Brent E. Korba、J. Edward Semple、Jean-Francois Rossignol

  DOI：10.1021/jm201264t

  日期：2011.12.22

  We report the activities of a number of thiazolides [2-hydroxyaroyl-N-(thiazol-2-yl)amides] against hepatitis C virus (HCV) genotypes IA and IB, using replicon assays. The structure activity relationships (SARs) of thiazolides against HCV are less predictable than against hepatitis B virus (HBV), though an electron-withdrawing group at C(5') generally correlates with potency. Among the related salicyloylanilides, the m-fluorophenyl analogue was most promising; niclosamide and close analogues suffered from very low solubility and bioavailability. Nitazoxanide (NTZ) 1 has performed well in clinical trials against HCV. We show here that the 5'-Cl analogue 4 has closely comparable in vitro activity and a good cell safety index. By use of support vector analysis, a quantitative structure activity relationship (QSAR) model was obtained, showing good predictive models for cell safety. We conclude by updating the mode of action of the thiazolides and explain the candidate selection that has led to compound 4 entering preclinical development.
• US8124632B2
  申请人：——

  公开号：US8124632B2

  公开（公告）日：2012-02-28