phenyl(3-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl)methanone | 1446517-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl(3-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(3-pyridin-2-yloxynaphthalen-2-yl)methanone
• CAS: 1446517-41-4
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: OKUDMNLDLMAMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(萘-2-酰氧基)吡啶 、 苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到phenyl(3-(pyridin-2-yloxy)naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-苯氧基吡啶与C-H键活化的醇的氧化酰化作用

  摘要：

  描述了通过CH键活化的2-苯氧基吡啶与苄基和脂族醇的钯催化氧化酰化反应。该方案代表了直接获得具有生物活性的邻酰基苯酚衍生物，并为使用现成的醇作为催化酰化反应的起始原料提供了新的机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.008

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Ortho Aroylation of 2-Phenoxypyridines with Aldehydes and Catalytic Mechanism Investigation
  作者：Jean-Ho Chu、Shih-Tien Chen、Meng-Fan Chiang、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/om501330h

  日期：2015.3.9

  aldehydes leading to aryl ketones by the use of palladium(II) acetate, tert-butyl hydroperoxide, and chlorobenzene as the catalyst, oxidant, and solvent, respectively, is presented. Intra- and intermolecular kinetic isotope effects, radical trapping, and controlled experiments were carried out to support the proposed catalytic mechanism for the reaction. Syntheses of (2-hydroxyphenyl)(phenyl)methanones and

  通过使用乙酸钯（II），叔丁基氢过氧化物和氯苯分别作为催化剂，氧化剂和溶剂，提出了2-苯氧基吡啶与醛的直接邻芳基化，从而产生芳基酮。进行了分子内和分子间动力学同位素效应，自由基捕获和受控实验，以支持所提出的反应机理。证明了由邻芳基化的2-苯氧基吡啶定向的（2-羟基苯基）（苯基）亚甲基和1-羟基-9 H-芴-9-的合成。
• Platinum-Catalyzed Double Acylation of 2-(Aryloxy)pyridines via Direct C–H Activation
  作者：Donald C. McAteer、Erman Javed、Lily Huo、Shouquan Huo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00423

  日期：2017.4.7

  acylation of 2-(aryloxy)pyridines with acyl chlorides is discovered. The reaction requires neither an oxidant nor other additives. When both ortho positions of the aryl group are accessible, the double acylation occurs readily to produce the diacylated products. Aliphatic, aromatic, and α,β-unsaturated acyl groups can all be introduced. The acylation reaction may proceed through an analogous aromatic

  发现了独特的，铂催化的2-（芳氧基）吡啶与酰氯的直接CH酰化反应。该反应既不需要氧化剂也不需要其他添加剂。当芳基的两个邻位都可接近时，容易发生双重酰化以产生二酰化产物。可以引入脂肪族，芳香族和α，β-不饱和酰基。酰化反应可以通过由铂在酰氯上的亲核攻击触发的类似芳族亲电子取代来进行。