6-(o-tolyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1332831-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6-(o-tolyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1332831-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GQUACYVBNJELSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)but-3-en-1-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 6-(o-tolyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  强力免疫抑制剂α，β-不饱和内酯的合成及生物学评价

  摘要：

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.08.020

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed cascade epoxide-opening and lactonization reaction for the synthesis of dihydropyrone derivatives
  作者：Jing Qi、Xingang Xie、Jinmei He、Ling Zhang、Donghui Ma、Xuegong She

  DOI：10.1039/c1ob05854a

  日期：——

  N-Heterocyclic carbene was employed as an efficient organic catalyst to catalyze a cascade epoxide-opening and lactonization reaction. This organocatalytic process could transform various readily accessible γ-epoxy-α,β-enals into dihydropyrone derivatives in good to excellent yields.

  N-杂环卡宾被用作有效的有机催化剂，以催化级联的环氧化物开环和内酯化反应。这种有机催化过程可以将各种容易获得的γ-环氧-α，β-烯醛转变为二氢吡喃酮 衍生品，收益率高至优。
• Diels–Alder Reactions of 1-Alkoxy-1-amino-1,3-butadienes: Direct Synthesis of 6-Substituted and 6,6-Disubstituted 2-Cyclohexenones and 6-Substituted 5,6-Dihydropyran-2-ones
  作者：Pavel K. Elkin、Nathaniel D. Durfee、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01031

  日期：2021.7.16

  dienophiles to afford cycloadducts in good yields with excellent regioselectivities. The hydrolysis of the DA cycloadducts provides 6-substituted and 6,6-disubstituted 2-cylohexenones, which are versatile building blocks for complex molecule synthesis. The corresponding HDA cycloadducts afford 6-substituted 5,6-dihydropyran-2-ones.

  我们报道了 1-烷氧基-1-氨基-1,3-丁二烯的环加成反应。这些双活化二烯是由巴豆酰氯及其衍生物以数克规模制备的。二烯在温和的反应条件下与各种缺电子亲二烯体进行狄尔斯-阿尔德（DA）和杂狄尔斯-阿尔德（HDA）反应，以良好的收率和优异的区域选择性提供环加合物。DA 环加合物的水解提供 6-取代和 6,6-二取代 2-环己烯酮，它们是复杂分子合成的通用结构单元。相应的HDA环加合物得到6-取代的5,6-二氢吡喃-2-酮。
• Synthesis and biological evaluation of α,β-unsaturated lactones as potent immunosuppressive agents
  作者：Sun-Mi Lee、Won-Gil Lee、Young-Chul Kim、Hyojin Ko

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.020

  日期：2011.10

  Compounds having α,β-unsaturated lactones display a variety of biological activities. Many research groups have tested both natural and unnatural α,β-unsaturated lactones for as-yet undiscovered biological properties. We synthesized α,β-unsaturated lactones with various substituents at the δ-position and studied their immunosuppressive effects, that is, the inhibition of Interleukin-2 (IL-2) production

  具有α，β-不饱和内酯的化合物表现出多种生物活性。许多研究小组已经对天然和非天然α，β-不饱和内酯进行了测试，但尚未发现其生物学特性。我们合成了在δ位具有各种取代基的α，β-不饱和内酯，并研究了它们的免疫抑制作用，即抑制白介素2（IL-2）的产生。在合成的化合物中，苯并呋喃取代的α，β-不饱和内酯4h在Jurkat e6-1 T淋巴细胞（IC 50  = 66.9 nM）中表现出对IL-2产生的最佳抑制活性，而在10μM时无细胞毒性。结果表明4h 可能用作有效的免疫抑制剂，以及与IL-2相关的研究。