(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)heptanamide | 1471990-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)heptanamide
• CAS: 1471990-72-3
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃O₃
• 分子量: 401.465
• InChiKey: KQWDDSORYNDWGF-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)heptanamide 在 重水 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以88 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化 H/D 交换合成 β-氘代氨基酸

  摘要：

  尽管已经开发了几种用于 α- 氘代氨基酸的合成方法，但 β- 氘代氨基酸的合成仍然是一个挑战。在此，我们公开了一种用于 β- 氘代 N- 保护氨基酰胺的钯催化 H/D 交换方案，只需去除保护基即可将其转化为 β- 氘代氨基酸。该协议效率高，操作简单，适用于许多氨基酰胺的氘标记。此外，当新戊酸作为添加剂促进 H/D 交换过程时，苯丙氨酸衍生物的氘标记也取得了成功。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01654
• 作为产物：
  描述：

  C₁₅H₁₇NO₄ 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-N-(quinolin-8-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性钯催化的氨基酸和羧酸衍生物的 C(sp3)-H 氰甲基化

  摘要：

  在本研究中，我们报告了一种使用廉价氯乙腈对 8-氨基喹啉导向的 α-氨基酸进行 Pd 催化的亚甲基 β-C(sp 3 )-H 氰甲基化的有效方案。由氯乙腈原位生成的碘乙腈与 α-氨基酸的亚甲基 C(sp 3 )-H 键反应，具有优异的非对映选择性，能够获得各种重要的 γ-氰基-α-氨基酸。我们的协议适用于不同的氨基酸和羧酸衍生物，具有良好的化学产率和高官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d2cc03106j

文献信息

• Pd(ii)-catalyzed alkylation of unactivated C(sp3)–H bonds: efficient synthesis of optically active unnatural α-amino acids
  作者：Kai Chen、Fang Hu、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51747k

  日期：——

  A palladium-catalyzed alkylation of primary and secondary C(sp3)–H bonds with alkyl iodides and/or bromides for the synthesis of optically active unnatural α-amino acids (α-AAs) is described. This process is scalable and tolerates a variety of functional groups with complete retention of chirality, providing an efficient new strategy for the synthesis of various unnatural α-amino acid derivatives.

  描述了钯与烷基碘化物和/或溴化物催化的伯和仲C（sp 3）-H键的烷基化反应，用于合成旋光性非天然α-氨基酸（α-AAs）。该方法是可扩展的，并且在完全保留手性的情况下耐受各种官能团，为合成各种非天然α-氨基酸衍生物提供了有效的新策略。
• Palladium‐Catalysed C(sp ³ )−H Glycosylation for the Synthesis of C‐Alkyl Glycoamino Acids
  作者：Yichu Liu、Yibing Wang、Wenhao Dai、Wei Huang、Yingxia Li、Hong Liu

  DOI：10.1002/anie.201914184

  日期：2020.2.24

  highly efficient and practical approach for palladium-catalyzed trifluoroacetate-promoted N-quinolylcarboxamide-directed glycosylation of inert β-C(sp3 )-H bonds of N-phthaloyl α-amino acids with glycals under mild conditions. For the first time, C(sp3 )-H activation for glycosylation was achieved to build C-alkyl glycosides. This method facilitates the synthesis of various β-substituted C-alkyl glycoamino

  我们已经开发了一种高效且实用的方法，用于在温和条件下钯催化的N-邻苯二甲酰基α-氨基酸的惰性β-C（sp3）-H键与糖的N-喹啉基羧酰胺定向N-喹啉基羧酰胺定向糖基化反应。第一次，实现了糖基化的C（sp3）-H激活，以建立C-烷基糖苷。该方法促进了各种β-取代的C-烷基糖氨基酸的合成，并提供了糖肽合成的工具。