4,4''-diiodo-o-terphenyl | 24253-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4''-diiodo-o-terphenyl
• 英文别名: diiodo-o-terphenyl；4.4''-Dijod-o-terphenyl；1,2-Bis(4-iodophenyl)benzene
• CAS: 24253-44-9
• 化学式: C₁₈H₁₂I₂
• 分子量: 482.102
• InChiKey: KOJQLEPWXNYCEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-231 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  446.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4''-diiodo-o-terphenyl 在 copper(I) bromide 、 氢溴酸 、 铁粉 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,4''-bis(3-bromophenyl)-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages

  摘要：

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3494
• 作为产物：
  描述：

  邻三联苯 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  IBUKI EIICHI; OZASA SHIGERU; FUKOKA YASUHIRO; OKADA MOTOFUMI; IZUMI HIROM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, NO 2, 370-378

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photo-Aryl Coupling and Related Reactions. II. The Formation of Triphenylenes from Halogeno-<i>o</i>-terphenyls
  作者：Takeo Sato、Shigeru Shimada、Kazuo Hata

  DOI：10.1246/bcsj.42.766

  日期：1969.3

  Electronic effects on the photochemical conversion of o-terphenyl to triphenylene were examined by comparing the ultraviolet irraiation reaction, carried out in a benzene solution using iodine as an oxidant, of three classes of o-terphenyl derivatives, 4- (3) and 4′-substituted (4) and 4,4″-disubstituted derivatives (5). While a strong electron-withdrawing group such as nitro group, hindered the cyclization

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...
• Syntheses and physical properties of several deuterium-labelled polyphenyls.
  作者：SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、HIROMI IZUMI、EIICHI IBUKI

  DOI：10.1248/cpb.29.370

  日期：——

  A Kharash-type Grignard cross-coupling reaction of phenyl-d5-magnesium bromide and an appropriate diiodo compound in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II) was successfully employed for the syntheses of twelve new decadeuterated polyphenyls, each of which has phenyl-d5 rings at both termini. On the basis of the nuclear magnetic resonance spectra of the deuterated and normal polyphenyls, close correlations between the apparent signal patterns of phenylene groups and the structures of the adjacent groups became apparent. The mass spectral studies revealed that the deuterated polyphenyls containing o-linkage (s) were less stable to electron bombardment than those containing no o-linkage. Inspection of the ultraviolet spectra of the deuterated polyphenyls showed that the isotope effect in their K-bands was hardly detectable.

  在双（乙酰丙酮）镍（II）存在下，苯基-d5-溴化镁和适当的二碘化合物的卡拉什型格氏交叉偶联反应成功地用于合成十二种新的十氘代多苯基，每种都含有苯基-d5 在两个末端均响铃。根据氘代和正态聚苯的核磁共振谱，亚苯基的表观信号模式与相邻基团的结构之间的密切相关性变得明显。质谱研究表明，含有o-键的氘代多苯对电子轰击的稳定性低于不含o-键的氘代多苯。对氘代聚苯的紫外光谱的检查表明，其K带中的同位素效应几乎检测不到。
• High mobility charge transporting molecules for a charge transport layer
  申请人：Xerox Corporation

  公开号：US20020076632A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  Aryldiamine charge transporting molecules for a charge transport layer of an imaging member have a higher mobility by increasing the number of phenyl groups between the nitrogen atoms of the aryldiamine. The aryldiamine has the formula (X-Ph)(Y-Ph)-N-(Ph) n -N-(Ph-Y)(Ph-X), wherein Ph represents a phenyl group and in which (Ph) n consists of ortho- and/or para-conjugated unsubstituted phenyl groups, X represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to about 20 carbon atoms, Y represents a hydrogen atom or an alkyl group having from 1 to about 20 carbon atoms, and n is an integer greater than 3. A charge transport layer is prepared by molecularly dispersing or dissolving the aryldiamine charge transporting molecule in a polymeric binder.

  芳基二胺电荷传输分子可用于成像元件的电荷传输层，通过增加芳基二胺中氮原子之间苯基的数量，其具有更高的迁移率。 芳基二胺的化学式为（X-Ph）（Y-Ph）-N-（Ph）n-N-（Ph-Y）（Ph-X），其中Ph代表苯基，（Ph）n由邻位和/或对位共轭未取代的苯基组成，X代表氢原子或具有1至约20个碳原子的烷基，Y代表氢原子或具有1至约20个碳原子的烷基，n是大于3的整数。 通过将芳基二胺电荷传输分子分子分散或溶解在聚合物粘合剂中制备电荷传输层。