N-[(4-pyrenebutanoylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol | 1246368-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N-[(4-pyrenebutanoylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
• CAS: 1246368-44-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₅
• 分子量: 532.68
• InChiKey: TUHRTDXAQULDDN-MPCVTRCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  113.26
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(aminohexyl)-1-deoxy-D-galactonojirimycin 、 1-芘丁酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以59%的产率得到N-[(4-pyrenebutanoylamino)hexyl]-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lipophilic 1-deoxygalactonojirimycin derivatives as D-galactosidase inhibitors

  摘要：

  将D-半乳糖苷酶抑制剂1-去氧半乳糖酮基脲的环氮原子进行N-烷基化，接着用不同芳香基团进行修饰，得到了亲脂性的1-去氧半乳糖酮基脲衍生物，这些衍生物对大肠杆菌和根瘤菌β-葡萄糖苷酶以及绿咖啡豆α-半乳糖苷酶具有抑制作用。在初步研究中，这些化合物还显示出潜力作为GM1-神经节苷脂病相关β-半乳糖苷酶突变体的化学伴侣。

  DOI：

  10.3762/bjoc.6.21