trimethyl-[(Z)-4-[2-(2-phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]but-3-en-1-ynyl]silane | 180725-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl-[(Z)-4-[2-(2-phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]but-3-en-1-ynyl]silane
• CAS: 180725-23-9
• 化学式: C₂₀H₂₂Si
• 分子量: 290.48
• InChiKey: YEYYUPQEIVCWNM-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(Z)-4-[2-(2-phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]but-3-en-1-ynyl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydride 、 C.I.酸性橙108 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trimethyl-[(Z)-4-[2-(2-phenylethynyl)cyclopenten-1-yl]but-3-en-1-ynyl]silane
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁二烯通过 (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 的电环化产生具有不寻常多环结构的二聚体

  摘要：

  (Z,Z)-3,5-Octadiene-1,7-diynes 15a-e 通过烯醛 12a-e 与烯基硼烷 11 缩合得到烯醇 14a-e，然后进行 Peterson 烯化反应的消除步骤合成. 用四丁基氟化铵 (TBAF) 对 15a 进行脱甲硅烷基化，然后进行两次连续的电环化，形成相应的苯并环丁二烯 17a，形成四个角形二聚体 18a-d。使用环戊二烯捕获 17a 得到 Diels-Alder 加合物 19。用 TBAF 处理 15b 仅产生一个角形二聚体 21。另一方面，四元环上苯基取代基的存在指导苯并环丁二烯 17c 的二聚对线性二聚体 23 进行了简单的热重排，形成二苯并环辛二烯 24。有趣的是，

  DOI：

  10.1021/ja960506a