1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazole | 40985-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-<1,2,3>triazol；tri-O-acetyl-1-[1,2,3]triazol-1-yl-β-D-1-deoxy-ribofuranose；1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,3-triazole；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(triazol-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 40985-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₇
• 分子量: 327.294
• InChiKey: XUKVWAALUAKNTH-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以47 %的产率得到1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND REAGENTS FOR SYNTHESIZING NUCLEOSIDES AND ANALOGUES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS POUR SYNTHÉTISER DES NUCLÉOSIDES ET DES ANALOGUES DE CEUX-CI

  摘要：

  本发明涉及合成核苷和核苷类似物（NAs）的方法和中间体。更具体地说，本发明涉及使用简单的无手性材料通过“一锅法”脯氨酸催化卤代异芳基乙醛的卤代反应，随后进行串联对映选择性Aldol反应，然后进行还原或有机金属加成和环化（环化）反应，涉及卤化物置换。

  公开号：

  WO2021191830A1

文献信息

• 1,2,3-Triazole nucleosides
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US03968103A1

  公开（公告）日：1976-07-06

  Novel substituted 1,2,3-triazole nucleosides such as 4-R'-2-.beta.-D-ribofuranosyl-1,2,3-triazole wherein R' is a nitro, carboxylic acid ester, cyano, carboxamide or thiocarboxamide group are prepared by a procedure entailing fusion of an appropriately substituted 1,2,3-triazole with a tetra-0-acyl blocked ribofuranose. The resulting compounds exhibit significant antimicrobial activity in in vitro testing or are useful in preparing compounds which exhibit such activity.

  本发明提供了一种新型的替代1,2,3-三唑核苷类化合物，例如4-R'-2-.beta.-D-核糖呋喃基-1,2,3-三唑，其中R'为硝基、羧酸酯、氰基、羧酰胺或硫代羧酰胺基团。该化合物的制备方法包括将适当取代的1,2,3-三唑与四个O-酰基阻滞的核糖呋喃糖融合。所得化合物在体外测试中表现出显著的抗微生物活性，或可用于制备表现出此类活性的化合物。
• Boronic Acid-Catalyzed Regio- and Stereoselective <i>N</i>-Glycosylations of Purines and Other Azole Heterocycles: Access to Nucleoside Analogues
  作者：Shrey P. Desai、Giorgos Yatzoglou、Julia A. Turner、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/jacs.3c14434

  日期：2024.2.21

  In the presence of an arylboronic acid catalyst, azole-type heterocycles, including purines, tetrazoles, triazoles, indazoles, and benzo-fused congeners, undergo regio- and stereoselective N-glycosylations with furanosyl and pyranosyl trichloroacetimidate donors. The protocol, which does not require stoichiometric activators, specialized leaving groups, or drying agents, provides access to nucleoside

  在芳基硼酸催化剂存在下，唑类杂环，包括嘌呤、四唑、三唑、吲唑和苯并稠合同系物，与呋喃糖基和吡喃糖基三氯乙酰亚氨酸供体发生区域和立体选择性N-糖基化。该方案不需要化学计量的激活剂、专门的离去基团或干燥剂，提供了核苷类似物的途径，并能够实现含唑药剂的后期N-糖基化。已经提出了一种涉及有机硼催化剂同时激活糖基供体和受体的机制，并得到动力学分析和计算模型的支持。
• US3968103A
  申请人：——

  公开号：US3968103A

  公开（公告）日：1976-07-06