1-methoxy-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene | 73476-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[1-[(phenylsulfonyl)methyl]ethenyl]benzene；1-[3-(benzenesulfonyl)prop-1-en-2-yl]-4-methoxybenzene
• CAS: 73476-22-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃S
• 分子量: 288.367
• InChiKey: CAXCYVIUQQYVQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  496.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Terminal olefins from the fluoride-induced elimination of β-silylsulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86375-9
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)allylalcohol 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1-methoxy-4-(3-(phenylsulfonyl)prop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  用供体-受体或双受体重氮试剂从 α-取代的烯丙基砜催化对映选择性合成功能化环丙烷。

  摘要：

  报道了由α-取代的烯丙基砜和硅烷催化不对称合成高度官能化的环丙烷。该反应使用 α-芳基重氮乙酸酯或双受体重氮试剂，由手性铑配合物 (Rh2 ((S)-BTPCP)4 ) 催化，以中等至高产率 (27-97%)、高非对映选择性 ( 68 : 32 至 20 : 1 博士）和中等至极好 ee (40-99 %)。该方法提供了对具有高水平功能的未充分开发的对映体富集的环丙烷类的特权访问，这是进一步后功能化的资产并将其纳入更复杂的结构中。

  DOI：

  10.1002/chem.202201254

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Allylation of α-Chloroboronates to Access Homoallylic Boronates
  作者：Yixian Lou、Jian Qiu、Kai Yang、Feng Zhang、Chenglan Wang、Qiuling Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01213

  日期：2021.6.18

  transition-metal-catalyzed allylation reaction is an efficient strategy for the construction of new carbon–carbon bonds alongside allyl or homoallylic functionalization. Herein we describe a Ni-catalyzed reductive allylation of α-chloroboronates to efficiently render the corresponding homoallylic boronates, which could be readily converted into valuable homoallylic alcohols or amines or 1,4-diboronates

  过渡金属催化的烯丙基化反应是在烯丙基或均烯丙基官能化的同时构建新碳-碳键的有效策略。在本文中，我们描述了 α-氯硼酸酯的 Ni 催化还原烯丙基化，以有效地生成相应的高烯丙基硼酸酯，其可以很容易地转化为有价值的高烯丙基醇或胺或 1,4-二硼酸酯。该反应具有广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，是对现有制备高烯丙基硼酸酯方法的补充。
• Highly Regio- and Stereoselective Palladium(0)-Catalyzed Addition of Organoboronic Acids with 1,2-Allenic Sulfones, Sulfoxides, or Alkyl- or Aryl-Substituted Allenes in the Presence of Acetic Acid: An Efficient Synthesis of <i>E</i>-Alkenes
  作者：Shengming Ma、Hao Guo

  DOI：10.1055/s-2007-983822

  日期：2007.9

  reaction conditions were established to enable the palladium(0)-catalyzed addition of organoboronic acids with 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, or alkyl- or aryl-substituted allenes in the presence of acetic acid. This reaction provides a new way for the stereoselective synthesis of tri- or tetrasubstituted E-alkenes. With arylboronic acids, the reactions of 1,2-allenic sulfones, sulfoxides, and alkyl-substituted

  建立了两组反应条件以使有机硼酸与 1,2-丙二烯砜、亚砜或烷基或芳基取代的丙二烯在乙酸存在下的加成反应成为可能。该反应为立体选择性合成三取代或四取代的E-烯烃提供了新途径。对于芳基硼酸，1,2-丙二烯砜、亚砜和烷基取代丙二烯的反应仅产生 1-12% 的特定区域异构体；芳基取代的丙二烯的反应仅提供了非常高区域选择性的 E-烯烃。
• New Reactions of Quaternary Ammonium Salts Derived from Vinamidinium Salt Reduction Products and A Reassignment of Structure
  作者：John T. Gupton、Dale A. Krolikowski、Richard H. Yu、Ken J. Barr、Steven J. Duranceau

  DOI：10.1080/00397919208019298

  日期：1992.4

  Abstract The structure of a vinamidinium salt reduction product is revised and some reactions of related allylic ammonium salts with sulfur nucleophiles is presented.

  摘要 修改了vinamidinium盐还原产物的结构，并介绍了相关烯丙基铵盐与硫亲核试剂的一些反应。
• Regiodivergent sulfonylation of terminal olefins <i>via</i> dearomative rearrangement
  作者：Ever A. Blé-González、Stephen R. Isbel、Olatunji S. Ojo、Patrick C. Hillesheim、Matthias Zeller、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/d3nj03595f

  日期：——

  Sulfones are fascinating and highly used functional groups, but current syntheses still have limitations. Here, a regiodivergent transition metal-free approach towards sulfones [(E)-allylic sulfones and α-sulfonylmethyl styrenes] is reported. The method employs commercially available olefins, bases, additives, solvents, and sodium sulfinates (RSO2Na) and produces adducts in good yields. Considering

  砜是令人着迷且广泛使用的官能团，但目前的合成仍然存在局限性。在此，报道了一种针对砜[( E )-烯丙基砜和α-磺酰甲基苯乙烯]的区域分散的无过渡金属方法。该方法使用市售烯烃、碱、添加剂、溶剂和亚磺酸钠(RSO 2 Na)并以良好的产率生产加合物。考虑到发生多达 4 个反应（溴化、脱芳香重排、E2 和 S N 2），这种方法非常有效。关键加合物的结构通过X射线晶体学证实。
• Electroreductive Nickel-Catalyzed Allylation of Aryl Chlorides
  作者：Xin Fu、Tingting Ran、Yu Zhou、Jie Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02926

  日期：2023.5.5

  allylation via electrochemical promoted Ni-catalyzed reductive carbon–carbon bond formation. Readily available (hetero)aryl chlorides with a variety of allylic sulfones are used as electrophiles in this electroreductive coupling. This Ni-catalyzed modular approach displays generally good functional group tolerance and broad substrate scope. This reaction allows a series of allylic compounds to be created

  在此，我们报告了一种通过电化学促进的镍催化的还原性碳-碳键形成的简便有效的烯丙基化反应。在这种电还原偶联中，使用现成的（杂）芳基氯和各种烯丙基砜作为亲电子试剂。这种镍催化的模块化方法通常显示出良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。该反应可以生成一系列烯丙基化合物，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。