4,4-Dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0~2,6~]undecan-7-ol | 17073-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 4,4-Dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0~2,6~]undecan-7-ol
• 英文别名: (2S,6R,7R)-4,4-dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-7-ol
• CAS: 17073-95-9；41092-26-6；41092-28-8；52579-97-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: IQSQTOWMVAKJTC-ANJJMFEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[diphenyl-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-lambda5-phosphanylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 4,4-Dimethyl-3,5,9,11-tetraoxatricyclo[6.2.1.0~2,6~]undecan-7-ol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2S,6S,7R,8S)-4,4-Dimethyl-7-((3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,5,9,11-tetraoxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane
  参考文献：
  名称：

  An efficient construction of 1,2-trans-.BETA.-glycosidic linkages via benzyl-protected glycopyranosyl P,P-diphenyl-N-(p-toluenesulfonyl)-phosphinimidates.

  摘要：

  使用苄基保护的P,P-二苯基-N-(对甲苯磺酰)膦亚胺为糖基供体，在三甲基硅基三氟甲磺酸酯或三氟化硼乙醚存在下，开发了一种无邻位参与的高效1,2-反式糖苷化反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2323

文献信息

• Polymer-supported solution synthesis of oligosaccharides
  作者：Stephen P. Douglas、Dennis M. Whitfield、Jiri J. Krepinsky

  DOI：10.1021/ja00013a075

  日期：1991.6