9,10-dicyanoanthracene-2-carbonyl chloride | 150743-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9,10-dicyanoanthracene-2-carbonyl chloride
• CAS: 150743-47-8
• 化学式: C₁₇H₇ClN₂O
• 分子量: 290.708
• InChiKey: KXWRSLKGXABPAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-dicyanoanthracene-2-carbonyl chloride 、 erythro-1,2-dimorpholinyl-1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenylethane 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  连接的供体-受体分子中的光碎裂。分子内单电子转移诱导 1,2-二胺裂解

  摘要：

  已经合成了两个分子内供体-受体分子，它们通过单电子转移引发的阳离子自由基碳-碳键断裂而断裂，并研究了它们的光反应性。分子内[开引号]二元组[闭引号]由通过酯键连接到蒽醌或9,10-二氰基蒽电子受体发色团的1,2-二胺组成。由于供体和受体发色团之间的共价键阻止了光生自由基离子对的溶剂分离，这些系统提供了一个[开引号]时钟[闭引号]来直接检查碎裂和反电子转移之间的竞争。尽管光产生的自由基离子无法分离，但连接的蒽醌分子有效地断裂，量子产率接近 80%。这些高产率可能归因于缓慢的、自旋禁止的反向电子转移和快速碎裂。相比之下，二氰基蒽二单元组（反应性单线态）的量子产率明显较低，在苯中小于 0.001。还报告了可比较的分子间供体-受体组合的反应性。54 个参考文献，3 个图，2 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00071a015
• 作为产物：
  描述：

  9,10-dibromoanthracene-2-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 9,10-dicyanoanthracene-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  连接的供体-受体分子中的光碎裂。分子内单电子转移诱导 1,2-二胺裂解

  摘要：

  已经合成了两个分子内供体-受体分子，它们通过单电子转移引发的阳离子自由基碳-碳键断裂而断裂，并研究了它们的光反应性。分子内[开引号]二元组[闭引号]由通过酯键连接到蒽醌或9,10-二氰基蒽电子受体发色团的1,2-二胺组成。由于供体和受体发色团之间的共价键阻止了光生自由基离子对的溶剂分离，这些系统提供了一个[开引号]时钟[闭引号]来直接检查碎裂和反电子转移之间的竞争。尽管光产生的自由基离子无法分离，但连接的蒽醌分子有效地断裂，量子产率接近 80%。这些高产率可能归因于缓慢的、自旋禁止的反向电子转移和快速碎裂。相比之下，二氰基蒽二单元组（反应性单线态）的量子产率明显较低，在苯中小于 0.001。还报告了可比较的分子间供体-受体组合的反应性。54 个参考文献，3 个图，2 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00071a015