1-(2,4-dinitro-phenyl)-3-hydroxy-pyridinium; chloride | 41729-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dinitro-phenyl)-3-hydroxy-pyridinium; chloride
• 英文别名: 1-(2,4-Dinitrophenyl)pyridin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 41729-22-0
• 化学式: C₁₁H₈N₃O₅*Cl
• 分子量: 297.655
• InChiKey: VBMKUOYHUMMJML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dinitro-phenyl)-3-hydroxy-pyridinium; chloride 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 3-(2,4-二硝基苯氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Wompe; Turizyna, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3282,3286; engl. Ausg. S. 3318, 3321

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1-氯-2,4-二硝基苯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,4-dinitro-phenyl)-3-hydroxy-pyridinium; chloride
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基和N-芳基羟基吡啶鎓离子：具有吸电子基团的电荷活化催化剂。

  摘要：

  合成了具有吸电子取代基的电荷增强的布朗斯台德酸有机催化剂，并通过计算表征了其相对酸度，采用紫外可见活性传感器的1：1结合平衡常数（K1：1），与三乙基氧化膦配位时31P NMR发生了位移，一种情况是通过红外光谱法。测定了N-甲基吲哚与反式-β-硝基苯乙烯和2,2,2-三氟苯乙酮的Friedel-Crafts烷基化反应以及环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应的拟一级反应常数。这些结果以及动力学同位素效应测定表明，Friedel-Crafts转换中的速率确定步骤可以从碳-碳键形成转变为质子转移到催化剂的共轭碱。在某些情况下，这会导致抛物线反应速率曲线倒置以及与更多酸性催化剂的反应变慢。羟基吡啶鎓离子盐的N-乙烯基和N-芳基取代基上的吸电子基团提高了酸度，比三氟乙酸酸性更高的催化剂，并且Diels-Alder速率常数的对数与实测K1：1之间呈线性关系价值观。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00498

文献信息

• Dennis et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1974, p. 1883,1884-1887
  作者：Dennis et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wompe; Turizyna, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 3282,3286; engl. Ausg. S. 3318, 3321
  作者：Wompe、Turizyna

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Vinyl and <i>N</i>-Aryl Hydroxypyridinium Ions: Charge-Activated Catalysts with Electron-Withdrawing Groups
  作者：George F. Riegel、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00498

  日期：2020.5.1

  the Diels-Alder reaction of cyclopentadiene with methyl vinyl ketone. These results along with kinetic isotope effect determinations revealed that the rate-determining step in the Friedel-Crafts transformations can shift from carbon-carbon bond formation to proton transfer to the catalyst's conjugate base. This leads to an inverted parabolic reaction rate profile and slower reactions with more acidic

  合成了具有吸电子取代基的电荷增强的布朗斯台德酸有机催化剂，并通过计算表征了其相对酸度，采用紫外可见活性传感器的1：1结合平衡常数（K1：1），与三乙基氧化膦配位时31P NMR发生了位移，一种情况是通过红外光谱法。测定了N-甲基吲哚与反式-β-硝基苯乙烯和2,2,2-三氟苯乙酮的Friedel-Crafts烷基化反应以及环戊二烯与甲基乙烯基酮的Diels-Alder反应的拟一级反应常数。这些结果以及动力学同位素效应测定表明，Friedel-Crafts转换中的速率确定步骤可以从碳-碳键形成转变为质子转移到催化剂的共轭碱。在某些情况下，这会导致抛物线反应速率曲线倒置以及与更多酸性催化剂的反应变慢。羟基吡啶鎓离子盐的N-乙烯基和N-芳基取代基上的吸电子基团提高了酸度，比三氟乙酸酸性更高的催化剂，并且Diels-Alder速率常数的对数与实测K1：1之间呈线性关系价值观。