α-(2-Oxocyclododecyl)essigsaeuremethylester | 82843-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-(2-Oxocyclododecyl)essigsaeuremethylester
• 英文别名: 2-Oxocyclododec-1-yl-acetic acid methyl ester；methyl 2-(2-oxocyclododecyl)acetate
• CAS: 82843-44-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: QAXOFUDSRLDDPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-Oxocyclododecyl)essigsaeuremethylester 、 甲醇 、 sodium hydroxide 生成 2-(2-氧代环十二烷基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  ZAXARKIN L. I.; GUSEVA V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. , 1976, HO 1, 214-216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-morpholinocyclododecene 生成 α-(2-Oxocyclododecyl)essigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  ZAXARKIN L. I.; GUSEVA V. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM. , 1976, HO 1, 214-216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：US04360468A1

  公开（公告）日：1982-11-23

  This invention relates to the preparation of 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane. More specifically, this invention relates to a process for preparing 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane which comprises the steps of: (a) reacting cyclododecanone with elemental bromine in an organic solvent to form .alpha.-bromocyclododecanone; (b) reacting .alpha.-bromocyclododecanone with malonic acid dialkyl ester and alkali metal alcoholate to form the ketodiester 2-(2-oxocyclododec-1-yl)-malonic acid dialkyl ester; (c) hydrolyzing and decarboxylating the ketodiester from step (b) to from the corresponding 2-oxocyclododec-1-yl-acetic acid in an aqueous alkaline solution; (d) purifying the product of step (c) by extraction with an organic solvent and obtaining 2-oxocyclododec-1-yl-acetic acid; (e) reacting the product of step (d) with a lower alcohol to form a corresponding ester; (f) reducing the product of step (e) with a complex metallic hydride to form 2-(2-hydroxyethyl)-cyclododecanol; and (g) heating the product of step (f) in the presence of an acid catalyst to form 13-oxabicyclo[10.3.0]pentadecane.

  本发明涉及制备13-氧代双环[10.3.0]十五烷的方法。具体而言，本发明涉及一种制备13-氧代双环[10.3.0]十五烷的方法，包括以下步骤：(a)在有机溶剂中反应环十二酮和溴元素以形成α-溴代环十二酮；(b)将α-溴代环十二酮与马来酸二烷基酯和碱金属醇盐反应以形成酮二酯2-(2-氧代环十二烷-1-基)-马来酸二烷基酯；(c)在碱性水溶液中水解和脱羧来自步骤(b)的酮二酯以形成相应的2-氧代环十二烷-1-基乙酸；(d)通过有机溶剂萃取纯化步骤(c)的产物并获得2-氧代环十二烷-1-基乙酸；(e)将步骤(d)的产物与低级醇反应以形成相应的酯；(f)用复合金属氢化物还原步骤(e)的产物以形成2-(2-羟乙基)-环十二醇；(g)在酸催化剂存在下加热步骤(f)的产物以形成13-氧代双环[10.3.0]十五烷。