methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate | 113597-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-methyl-1,3-dithian-2-yl)-2-oxopropanoate
• CAS: 113597-24-3
• 化学式: C₉H₁₄O₃S₂
• 分子量: 234.34
• InChiKey: FJUNJZYCADGKON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.9±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Torulopsis sp. Jyozo Kyokai 17 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 75.17h， 生成 (R)-2-methoxymethoxy-4,4-propylenedithio-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 乙酰丙酮酸甲酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以61%的产率得到methyl 2-oxo-4,4-propylenedithiopentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用生物催化剂，不对称合成（+）-和（-）-丁醇，这是血小板活化因子的关键合成中间体。

  摘要：

  利用生物催化剂研究了血小板活化因子（PAF）及其对映体的不对称合成。微生物还原原手性α-酮酯(3)可得到(+) -4 (> 99% ee)，该化合物可转化为(+) -和(-) -伯醇(12)，后者是 PAF 的关键合成中间体。通过酶催化对映体选择性水解(±) -15，还可以得到具有合成天然 PAF 所需构型的化合物 (-) -4 (96% ee)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3112

文献信息

• SUEMUNE, HIROSHI;MIZUHARA, YUKAKO;AKITA, HIROYUKI;OISHI, TAKESHI;SAKAI, K+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 8, 3112-3118
  作者：SUEMUNE, HIROSHI、MIZUHARA, YUKAKO、AKITA, HIROYUKI、OISHI, TAKESHI、SAKAI, K+

  DOI：——

  日期：——