4-(丁基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 | 100610-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(丁基氨基甲酰)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(butylcarbamoyl)benzoate
• CAS: 100610-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: RTOAFYYWYCMMTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  393.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(丁基氨基甲酰)苯甲酸甲酯 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58 %的产率得到N¹-butyl-N⁴-hydroxyterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  n-Bu4NI/H2O2 催化异羟肟酸温和转化为羧酸

  摘要：

  使用四正丁基碘化铵和过氧化氢将多种芳香族和脂肪族异羟肟酸转化为羧酸。该反应在包含不同官能团的一系列底物上进行，产生了良好甚至优异的产率。这种催化水解的特点是反应条件温和，并使用无害、加工清洁且易于管理的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154656
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(丁基氨基甲酰)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一类稳定酰胺在可见光照射下通过自芳构化作为酰基转移试剂

  摘要：

  合成了一种新型稳定的酰胺，在光照射下可以与酰氯等各种亲核试剂发生反应。这种可控的开启反应性取决于合理设计的光激活掩蔽酰基供体试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202401619

文献信息

• Broadly Applicable Ytterbium-Catalyzed Esterification, Hydrolysis, and Amidation of Imides
  作者：Céline Guissart、Andre Barros、Luis Rosa Barata、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01896

  日期：2018.9.7

  An efficient, broadly applicable, operationally simple, and divergent process for the transformation of imides into a range of carboxylic acid derivatives under mild conditions is reported. By simply using catalytic amounts of ytterbium(III) triflate as a Lewis acid promoter in the presence of alcohols, water, amines, or N,O-dimethylhydroxylamine, a broad range of imides is smoothly and readily converted

  报道了一种在温和条件下将酰亚胺转化为一系列羧酸衍生物的有效，广泛适用，操作简单和发散的方法。通过简单地使用催化量的镱（III），三氟甲磺酸，如醇的存在下，路易斯酸的启动子，水，胺，或Ñ，Ô -dimethylhydroxylamine，宽范围的酰亚胺是平滑且容易地转化为相应的酯，羧酸，酰胺和Weinreb酰胺的收率很高。该方法尤其使得容易裂解基于恶唑烷酮的助剂。
• Pd-catalyzed oxidative amidation of aldehydes with hydrogen peroxide
  作者：Yutaka Suto、Noriyuki Yamagiwa、Yasuhiro Torisawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.075

  日期：2008.9

  Using hydrogen peroxide as a key oxidant, catalytic oxidative amidation between aldehydes and amines was effectively carried out with PdCl2–xantophos as a catalyst in methanol under acidic conditions. The new protocol is mechanistically different from the previous one through β-hydride elimination.

  使用过氧化氢作为主要氧化剂，在酸性条件下，以PdCl 2 -xantophos作为催化剂在甲醇中有效地进行了醛和胺之间的催化氧化酰胺化反应。通过消除β-氢化物，新方案与以前的方案在机械上有所不同。
• Photoredox-Catalyzed C(sp3)–H Difluoroallylation of Amides
  作者：Haohua Huo、Yanmei Lin、Xiaomin Shu

  DOI：10.1055/s-0043-1763660

  日期：——

  A photoredox-catalyzed, bromine-radical-mediated C(sp3)–H difluoroallylation of amides is disclosed. This modular approach exploits the hydrogen atom transfer (HAT) ability of photooxidatively generated bromine radicals to convert both cyclic and acyclic amides into the corresponding α-amino alkyl radicals that then are coupled with readily available trifluoromethyl alkenes. This method is distinguished

  公开了光氧化还原催化、溴自由基介导的酰胺的 C(sp 3 )–H 二氟烯丙基化。这种模块化方法利用光氧化产生的溴自由基的氢原子转移（HAT）能力，将环状和无环酰胺转化为相应的α-氨基烷基自由基，然后与容易获得的三氟甲基烯烃偶联。该方法的特点是条件温和、底物范围广（30 个例子），并且使用简单的 HAT 试剂，即溴化钠 (NaBr)。该策略为将羰基电子等排体掺入饱和脂肪胺中提供了一个有前途的范例。
• Metal Terephthalamates
  作者：B. W. Hotten

  DOI：10.1021/ie50574a026

  日期：1957.10
• n-Bu4NI/H2O2-catalyzed mild conversion of hydroxamic acids to carboxylic acids
  作者：Akira Nakamura、Jyunya Morimoto、Maho Taniguchi、Haruka Aoyama、Jiadong He、Tomohiro Maegawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154656

  日期：2023.8

  A variety of aromatic and aliphatic hydroxamic acids were transformed into carboxylic acids employing tetra-n-butylammonium iodide and hydrogen peroxide. The reaction was executed across a range of substrates encompassing diverse functional groups, delivering good to excellent yields. This catalytic hydrolysis features gentle reaction conditions and the application of a non-hazardous, cleanly processed

  使用四正丁基碘化铵和过氧化氢将多种芳香族和脂肪族异羟肟酸转化为羧酸。该反应在包含不同官能团的一系列底物上进行，产生了良好甚至优异的产率。这种催化水解的特点是反应条件温和，并使用无害、加工清洁且易于管理的氧化剂。