phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside | 1082073-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: (+)-(2S,3S,6R)-2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(2S,3S,6R)-2-methyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1082073-92-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: FNNCLKNMMUDRHQ-LEWSCRJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j

文献信息

• Desulfitative<i>C</i>-Arylation of Glycals by Using Benzenesulfonyl Chlorides
  作者：Anil Kumar Kusunuru、Syed Khalid Yousuf、Madhubabu Tatina、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.201403195

  日期：2015.1

  The palladium-catalyzed stereoselective synthesis of 2,3-deoxy-C-aryl glycosides was investigated. The strategy is based on the Pd-catalyzed desulfitative Heck coupling of arylsulfonyl chlorides and glycals with good leaving groups. An attempt was made to establish the reaction mechanism, which may involve PdII/Pd0 interconversion under basic conditions.

  研究了钯催化的 2,3-脱氧-C-芳基糖苷的立体选择性合成。该策略基于具有良好离去基团的芳基磺酰氯和糖醛的 Pd 催化脱硫 Heck 偶联。尝试建立可能涉及碱性条件下 PdII/Pd0 互变的反应机制。
• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.