N'-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzohydrazide | 934832-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzohydrazide
• 英文别名: N'-(4-phenylhomoallyl) benzoylhydrazide；N'-(1-phenyl-3-butenyl)benzohydrazide；N'-(1-phenylbut-3-enyl)benzohydrazide
• CAS: 934832-26-5；220000-69-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: IZXAYNNDPCGKII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzohydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 1-苯基丁-3-烯-1-基胺
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Shu; Sugita, Kasumi; Oyamada, Hidekazu, Synlett, 1999, # 1, p. 138 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰基-N'-苄亚基肼 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 在 甲醇 、 indium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到N'-(1-phenylbut-3-en-1-yl)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  使用铟（I）催化剂开发酰基hydr与频哪醇烯丙基硼酸酯的一般催化烯丙基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用第13族金属试剂（硼）与处于低氧化态（铟）的第13族金属催化剂结合的各种酰基hydr的催化烯丙基化反应。这种操作简单的碳-碳键形成反应显示出显着的底物范围和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/ol702756k

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Allylation Reactions of Acylhydrazones with Tetraallyltin in Aqueous Media
  作者：Shū Kobayashi、Tomoaki Hamada、Kei Manabe

  DOI：10.1055/s-2001-15166

  日期：——

  Allylation reactions of various benzoylhydrazones with tetraallyltin were found to proceed smoothly in the presence of scandium triflate as a Lewis acid catalyst at ambient temperature in aqueous media, to afford the corresponding homoallylic amine derivatives in high yields. Three-component reactions of aldehydes, benzoylhydrazine, and tetraallyltin were also catalyzed by scandium triflate in the same media. Furthermore, a simple procedure to prepare oxazolidinone derivatives utilizing these reactions was developed.

  在水相介质中，在三氟甲磺酸钪作为路易斯酸催化剂的存在下，多种苯甲酰肼与四烯基锡的烯化反应在室温下顺利进行，以高产率生成相应的同烯丙基胺衍生物。醛、苯甲酰肼和四烯基锡的三组分反应也可以在相同介质中通过三氟甲磺酸钪催化。此外，还开发了一种利用这些反应制备恶唑啉酮衍生物的简单方法。
• A Mild and Efficient Three-Component Synthesis of Secondary and Tertiary Homoallylic Hydrazides
  作者：Bum Seok Lee、Doo Ok Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201201757

  日期：2013.5

  Zn(ClO4)2·6H2O was developed for the syntheses of secondary and tertiary homoallylic hydrazides. Excellent chemoselectivities and diastereoselectivies were observed. Aldehydes as well as acyclic and cyclic ketones were well-suited to the reaction conditions and provided secondary and tertiary homoallylic hydrazides in excellent yields.

  在容易获得的 Zn(ClO4)2·6H2O 存在下，涉及羰基化合物、苯甲酰肼、烯丙基溴和铟的三组分反应被开发用于合成仲和叔均烯丙基酰肼。观察到优异的化学选择性和非对映选择性。醛以及无环和环状酮非常适合反应条件，并以优异的产率提供仲和叔均烯丙基酰肼。
• Catalyst-free allylation of 2-aminophenol–derived aldimines with allyltrichlorosilane under thermal conditions
  作者：Kesa Venkatanna、Chinnasamy Ramaraj Ramanathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.012

  日期：2017.9

  Allylation of 2-aminophenol-derived aldimines using allyltrichlorosilane under catalyst free conditions has been developed. This reaction afforded the corresponding homoallylic amines in good to excellent yields (68–94%). The salicylaldehyde-derived aldimines as well as benzoylhydrazone also found to react with allyltrichlorosilane smoothly under the same conditions, to furnish the corresponding homoallylic

  已经开发了在无催化剂条件下使用烯丙基三氯硅烷对2-氨基苯酚衍生的亚胺进行烯丙基化。该反应以良好至极好的收率（68-94％）提供了相应的均烯丙基胺。还发现水杨醛衍生的亚胺以及苯甲酰hydr在相同条件下与烯丙基三氯硅烷平滑地反应，以提供相应的均烯丙基胺衍生物。这项研究表明，酚-OH基团是从烯丙基硅烷试剂转移烯丙基的锚定基团。
• Synthesis of homoallylic amines and acylhydrazides by tin powder-promoted multicomponent one-pot allylation reactions
  作者：Junyan Ma、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Yanli Xu、Siying Chong、Yingpeng Su、Ying Fu、Yulai Hu

  DOI：10.1002/aoc.3472

  日期：2016.7

  efficient process for the synthesis of homoallylic amines and N′‐homoallylic hydrazides is developed from the one‐pot reaction of carbonyl compounds, amines or N‐acylhydrazines, allyllic bromide and tin powder using water as solvent. N‐Acylhydrazines are found to be more reactive than amines in these processes. They can react not only with aldehydes but also with ketones to give the corresponding N′‐homoallylic

  羰基化合物，胺或N-酰基肼，烯丙基溴和锡粉的单锅反应，用水为溶剂，开发了一种有效的合成均胺和N'-均烯丙基酰肼的方法。在这些过程中，发现N-酰基肼比胺更具反应性。它们不仅可以与醛反应，还可以与酮反应，生成相应的N'-均烯丙基酰肼。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Indium-Mediated Catalytic Enantioselective Allylation of <i>N</i>-Benzoylhydrazones Using a Protonated Chiral Amine
  作者：Sung Jun Kim、Doo Ok Jang

  DOI：10.1021/ja1035336

  日期：2010.9.8

  A catalytic enantioselective indium-mediated allylation of N-benzoylhydrazones in conjunction with a protonated chiral amine affording enantioenriched homoallylic amines with an extremely high level of enantioselectivity and chemical yield was developed.

  开发了一种催化对映选择性铟介导的 N-苯甲酰腙与质子化手性胺的烯丙基化反应，提供具有极高对映选择性和化学产率的对映体富集的高烯丙基胺。