2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfite | 63449-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfite
• 英文别名: Pyrimidine-2,4,5,6-tetramine;sulfurous acid
• CAS: 63449-92-3
• 化学式: C₄H₈N₆*H₂O₃S
• 分子量: 222.228
• InChiKey: LHWUSBBIUNUWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.51
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  207
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氨基嘧啶 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以60%的产率得到2,4,5,6-tetraaminopyrimidine sulfite
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine from 2,4,6-triaminopyrimidine

  摘要：

  一种改进的生产##STR1##的工艺，从##STR2##中产生但不分离中间体##STR3##，该化合物在原位保留并最小化由亚硝基和氨基形成的三维网络的复杂聚合物形式的偶氮键。这些基团在亚硝基中出现时具有致癌可能性。已发现，如果将温度参数保持在约0度至20度之间，则亚硝基化合物将沉淀为可搅拌的浆料。从三氨基起始物质生产亚硝基化合物的首选途径利用1.0-1.05摩尔的亚硝酸钠和1.5摩尔的冰醋酸在水中（盐酸可替代冰醋酸）作为反应物。在此顺序反应的第二阶段，通过还原剂进行亚硝基的还原，其中一种首选剂是亚硫酸钠。也可以使用类似Raney镍和叠氮或镍盐（如氯化镍）和硼氢化钠等催化剂。本工艺部分改进了Piper和Montgomery的技术，J. Het. Chem.，11:279（1974），该工艺专门设计用于生产抗叶酸甲氧替泼尼杀作为最终产品，并改进了Ellard于1976年11月17日提交的申请编号742,450的方法，标题为“甲氧替泼尼杀的改进合成”，美国专利4,080,825的方法。

  公开号：

  US04167633A1

文献信息

• Preparation of 2,4,5,6-tetraaminopyrimidine from 2,4,6-triaminopyrimidine
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health,

  公开号：US04167633A1

  公开（公告）日：1979-09-11

  An improved process for the production of ##STR1## FROM ##STR2## WHICH PRODUCES BUT DOES NOT ISOLATE AN INTERMEDIATE ##STR3## WHICH COMPOUND IS RETAINED IN SITU AND MINIMIZES THE COMPLEX POLYMER FORM OF A THREE-DIMENSIONAL NETWORK OF AZO LINKAGES FORMED BY THE NITROSO AND AMINO GROUPS. These groups, as they appear in the nitroso intermediate, have carcinogenic possibilities. It has been found that the nitroso compound will precipitate as a stirrable slurry if the temperature parameter is kept low at about 0.degree.-20.degree. C. A preferred route for the production of the nitroso compound from the triamino starting material utilizes as reactants 1.0-1.05 moles of sodium nitrite and 1.5 moles of HOAc in water (HCl may be substituted for HOAc). In the second state of this sequential reaction, the reduction of nitroso is carried out by a reducing agent and one preferred agent is sodium dithionite. Catalytic agents such as Raney nickel and hydrazine or nickel salts, e.g., nickel chloride, and sodium borohydride may also be used. The present process is an improvement in part of the technique of Piper and Montgomery, J. Het. Chem., 11:279 (1974), which process is designed specially to produce the antifolate methotrexate as an end product and is an improvement of the method of application Ser. No. 742,450 of Ellard filed Nov. 17, 1976, entitled "Improved Synthesis of Methotrexate", U.S. Pat. No. 4,080,825.

  一种改进的生产##STR1##的工艺，从##STR2##中产生但不分离中间体##STR3##，该化合物在原位保留并最小化由亚硝基和氨基形成的三维网络的复杂聚合物形式的偶氮键。这些基团在亚硝基中出现时具有致癌可能性。已发现，如果将温度参数保持在约0度至20度之间，则亚硝基化合物将沉淀为可搅拌的浆料。从三氨基起始物质生产亚硝基化合物的首选途径利用1.0-1.05摩尔的亚硝酸钠和1.5摩尔的冰醋酸在水中（盐酸可替代冰醋酸）作为反应物。在此顺序反应的第二阶段，通过还原剂进行亚硝基的还原，其中一种首选剂是亚硫酸钠。也可以使用类似Raney镍和叠氮或镍盐（如氯化镍）和硼氢化钠等催化剂。本工艺部分改进了Piper和Montgomery的技术，J. Het. Chem.，11:279（1974），该工艺专门设计用于生产抗叶酸甲氧替泼尼杀作为最终产品，并改进了Ellard于1976年11月17日提交的申请编号742,450的方法，标题为“甲氧替泼尼杀的改进合成”，美国专利4,080,825的方法。