N-(4-fluorophenyl)isoselenocyanate | 154592-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)isoselenocyanate
• 英文别名: 4-fluorophenyl isoselenocyanate
• CAS: 154592-60-6
• 化学式: C₇H₄FNSe
• 分子量: 200.074
• InChiKey: VVMHIQIUWPAPPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.9±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorophenyl)isoselenocyanate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyanamides from Isoselenocyanates Promoted by Recyclable Ionic Liquid-Supported (Diacetoxyiodo)Benzene

  摘要：

  在离子液体支持的高价碘（III）试剂 1-（4-二乙酰氧基碘苄基）-3-甲基咪唑四氟硼酸盐（[dibmim]+[BF4]-）的促进下，通过脱硒法从异硒氰酸酯一步合成氰酰胺。这种方法提供了一种简单、温和且对环境无害的方法来构建氰酰胺，而且产率很高。此外，粉末 Se 和 [dibmim]+[BF4]- 易于回收。这是[dibmim]+[BF4]- 用作脱硒剂的第一个实例。

  DOI：

  10.3184/174751915x14447479752475
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 selenium 、 三光气 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-fluorophenyl)isoselenocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型的含1,3,4-硒代二唑的肾脏型谷氨酰胺酶抑制剂表现出改善的细胞摄取和抗肿瘤活性

  摘要：

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01198

文献信息

• A convenient and high yielding procedure for the preparation of isoselenocyanates. Synthesis and reactivity of -alkylselenocarbamates.
  作者：Derek H.R. Barton、Shyamal I. Parekh、Mahmoud Tajbakhsh、Emmanouil A. Theodorakis、Tse Chi-Lam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80783-3

  日期：1994.1

  A high yielding one pot procedure for the preparation of isoselenocyanate from the corresponding formamide is reported. Various aromatic and aliphatic primary amines were employed in order to prepare the isoselenocyanates to establish the generality of the procedure. O-Alkylselenocarbamates of various primary, secondary and tertiary alcohols were synthesized and their stability and comparative reactivity

  据报道，由相应的甲酰胺制备异戊烯基异氰酸酯的高产率一锅法。为了制备异戊烯基异氰酸酯，使用各种芳族和脂族伯胺以建立程序的通用性。合成了各种伯，仲和叔醇的O-烷基硒代氨基甲酸酯，并对其稳定性和比较反应性进行了研究。仲和叔醇的硒代氨基甲酸酯的自由基脱氧在各种条件下完成。
• Novel 1,3,4-Selenadiazole-Containing Kidney-Type Glutaminase Inhibitors Showed Improved Cellular Uptake and Antitumor Activity
  作者：Zhao Chen、Di Li、Ning Xu、Jinzhang Fang、Yan Yu、Wei Hou、Haoqiang Ruan、Panpan Zhu、Renchao Ma、Shiying Lu、Danhui Cao、Rui Wu、Mowei Ni、Wei Zhang、Weike Su、Benfang Helen Ruan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01198

  日期：2019.1.24

  improve the in vivo activity, we explored a bioisostere replacement of the sulfur atom in bis-2-(5-phenylacetamido-1,2,4-thiadiazol)ethyl sulfide and CB839 analogues with selenium using a novel synthesis of the selenadiazole moiety from carboxylic acids or nitriles. The resulting selenadiazole compounds showed enhanced KGA inhibition, more potent induction of reactive oxygen species, improved inhibition

  肾脏型谷氨酰胺酶[KGA /同工酶谷氨酰胺酶C（GAC）]正在成为癌症化疗中重要的肿瘤代谢靶标。它的变构抑制剂CB839在癌症治疗中显示了早期前景，但在体内癌症模型中的疗效有限。为了提高体内活性，我们使用硒的新合成硒代二唑部分，探索了用硒对双-2-（5-苯基乙酰胺基-1,2,4-噻二唑）乙基硫化物和CB839类似物中的硫原子进行生物等位置换。羧酸或腈。与相应的含硫分子相比，所得硒代二唑化合物显示出增强的KGA抑制作用，对活性氧的更有效诱导，对癌细胞的抑制作用改善以及更高的细胞和肿瘤积累。然而，CB839及其硒类似物均显示出对测试癌细胞的不完全抑制，并且在谷氨酰胺依赖性HCT116和侵袭性H22肝癌异种移植模型中均观察到肿瘤大小的部分减少。尽管如此，在用CB839的硒类似物治疗的动物中观察到肿瘤组织损伤和延长的生存期。
• Novel bicyclic derivatives of 1,3-selenazine
  作者：A. N. Proshin、I. V. Serkov、A. S. Lermontov、E. F. Shevtsova、M. E. Neganova、S. O. Bachurin

  DOI：10.1007/s11172-013-0021-5

  日期：2013.1

  Bicyclic isoselenoureas (1-selena-3-azaspiro[5.5]undec-2-en-2-ylamines and 3-selena-1-azabicyclo[3.3.1]non-2-ylideneamines) were obtained by intramolecular cyclization of selenoureas leading to 1,3-selenazine ring formation and tested for antioxidant activity.

  双环异硒脲（1-硒-3-氮杂螺[5.5]十一-2-烯-2-胺和3-硒-1-氮杂螺[3.3.1]壬-2-亚氨胺）是通过硒脲的分子内环化反应，形成1,3-硒嗪环，并进行抗氧化活性测试得到的结果。
• Structural Insights into <i>Schistosoma mansoni</i> Carbonic Anhydrase (SmCA) Inhibition by Selenoureido-Substituted Benzenesulfonamides
  作者：Andrea Angeli、Marta Ferraroni、Akram A. Da’dara、Silvia Selleri、Mariana Pinteala、Fabrizio Carta、Patrick J. Skelly、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00840

  日期：2021.7.22

  anhydrase from the worm Schistosoma mansoni (SmCA) is considered a new anti-parasitic target because suppressing its expression interferes with schistosome metabolism and virulence. Here, we present the inhibition profiles of selenoureido compounds on recombinant SmCA and resolution of the first X-ray crystal structures of SmCA in adduct with a selection of such inhibitors. The key molecular features

  曼氏血吸虫的外皮碳酸酐酶(SmCA) 被认为是一种新的抗寄生虫靶点，因为抑制其表达会干扰血吸虫代谢和毒力。在这里，我们展示了硒脲基化合物对重组 SmCA 的抑制特性，以及在选择此类抑制剂的情况下，SmCA 在加合物中的第一个 X 射线晶体结构的分辨率。获得了这些化合物与 SmCA 加合物的关键分子特征，并与人类同种型 hCA II 进行了比较，以了解负责酶亲和力和选择性的主要结构因素。鉴定出比人类酶更特异性地抑制血吸虫的化合物。结果扩展了该领域的现有知识，并为在不久的将来开发更有效的抗寄生虫药铺平了道路。
• Synthesis and Antioxidant Activity of New Thiazole Analogues Possessing Urea, Thiourea, and Selenourea Functionality
  作者：M. Vijaya Bhaskara Reddy、D. Srinivasulu、K. Peddanna、Ch. Apparao、P. Ramesh

  DOI：10.1080/00397911.2015.1095929

  日期：2015.11.17

  spectroscopic data and screened for their in vitro antioxidant activity using 1,1-diphenylpicrylhydrazyl (DPPH), nitric oxide (NO), and hydrogen peroxide (H2O2) radical scavenging methods. A preliminary study of the structure–activity relationship revealed that the compounds containing selenourea functionality along with halogen group have exhibited potent activity (IC50 ≤ 0.0309 µmol/mL) compared to the standards

  摘要 通过（2-氨基-4-（3-氯苯基）噻唑-5-基）（2-氯苯基）甲酮与各种取代基的亲核加成反应，合成了一系列具有噻唑基团的新型脲、硫脲和硒脲衍生物。异氰酸酯/异硫氰酸酯/异硒炔酸酯在丙酮中具有催化量的氢氧化钠，在室温下具有良好的产率。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了充分表征，并使用 1,1-二苯基苦基肼 (DPPH)、一氧化氮 (NO) 和过氧化氢 (H2O2) 自由基清除方法筛选了它们的体外抗氧化活性。构效关系的初步研究表明，含有硒脲官能团和卤素基团的化合物具有很强的活性（IC50 ≤ 0. 0309 µmol/mL) 与标准品 (IC50 ≤ 0.0814 µmol/mL) 相比。因此，标题化合物是一类新的有效抗氧化剂，值得进一步研究。图形概要