(E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-hexenamide | 138201-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-hexenamide
• 英文别名: (3E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-hexenamide；(E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)hex-3-enamide
• CAS: 138201-14-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: VTLPNPCAVDVCMU-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (DL)-α-phenylethylamine-N-d₂ 、 (E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-hexenamide 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不稳定的膦酸酯的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。β，γ-不饱和酰胺的合成新方法

  摘要：

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01046-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-4-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydro-5-isopropyl-2(3H)-furanone 、 α-苯乙胺 以 xylene 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到(E)-5-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-hexenamide
  参考文献：
  名称：

  不稳定的膦酸酯的Horner-Wadsworth-Emmons烯烃化反应。β，γ-不饱和酰胺的合成新方法

  摘要：

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01046-3

文献信息

• β-Diethoxyphosphorylpropionic acid, a convenient reagent for the synthesis of β,δ - unsaturated amides
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80796-9

  日期：1991.10

  is converted into δ-substituted β-(diethoxyphosphoryl)-δ-lactones 5 by LDA promoted reaction with carbonyl compounds 3. Aminolysis or alternatively a standard alkylation and aminolysis of 5 afford (E)- β,δ-unsaturated amides 7 or 10 in good yield.

  通过与羰基化合物3的LDA促进反应，将β-二乙氧基磷酰基丙酸（1）转化为δ-取代的β-（二乙氧基磷酰基）-δ-内酯5。氨基解或5的标准烷基化和氨基解以良好的产率得到（E）-β，δ-不饱和酰胺7或10。