描述了一种新的2-氮杂-1,3-二烯合成的方法,该方法涉及N-1-三乙基甲
硅烷基烯丙基-
亚胺及其炔丙基类似物的原甲
硅烷基化反应。给出了从
炔丙基胺开始制备这些烯丙基和炔丙基
亚胺的合成序列。通过CsF诱导的甲
硅烷基化,通过涉及中间体1-亚
氨基-烯丙基和炔丙基阴离子的生成和区域选择性γ-质子化的途径,使用CsF诱导的甲
硅烷基化,将甲
硅烷基烯丙基和甲
硅烷基炔丙基
亚胺转化为2-氮杂二烯产物。甲
硅烷基烯丙基和炔丙基
亚胺的烷基去甲
硅烷基化通过中间阴离子的α-烷基化产生N-1-烷基烯丙基
亚胺和炔丙基类似物。最后,通过使用N-(1-三乙基甲
硅烷基
丙烯基-1-基)苯甲二胺到1-苯基-2-氮杂-1,3-
戊二烯的转化,探讨了氮杂二烯形成的立体
化学。