N^α-<3-(Benzylthio)propyl>phenylalanine | 192123-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-<3-(Benzylthio)propyl>phenylalanine
• 英文别名: N-[3-[(Phenylmethyl)thio]propyl]-L-phenylalanine；(2S)-2-(3-benzylsulfanylpropylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 192123-54-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: RLKZBIMFTZDDAL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 N^α-<3-(Benzylthio)propyl>phenylalanine 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (S)-2-[(3-Benzylsulfanyl-propyl)-tert-butoxycarbonyl-amino]-3-phenyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-Backbone cyclic peptides. 2. Synthesis of protected N-(ω-thioalkylene) amino acids and their incorporation into dipeptide units

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00663-s
• 作为产物：
  描述：

  3-benzylthiopropanal diethyl acetal 在 硫酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N^α-<3-(Benzylthio)propyl>phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Building units for N-backbone cyclic peptides. Part 4.1 Synthesis of protected Nα-functionalized alkyl amino acids by reductive alkylation of natural amino acids

  摘要：

  报道了一种通过天然氨基酸的还原烷基化合成保护的Nα-(γ-Y-烷基)氨基酸(Y为硫、氨基或羧基基团)及相关化合物的新方法。这些新型氨基酸作为合成骨架环肽的构建单元，在α-氨基位置通过叔丁氧羰基(Boc)或9-芴甲氧羰基(Fmoc)进行正交保护，并使用三甲基硅烷临时保护，以便通过固相肽合成法将其并入肽链中。

  DOI：

  10.1039/a608389g