(1S,5R,12S)-12-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) | 1260067-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,5R,12S)-12-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
• CAS: 1260067-22-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 386.328
• InChiKey: FNOBHIYVRIJGPU-KJDLJUQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  122.65
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,12S)-12-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1) 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 methyl (1S,12R,16S)-15-[2,2-bis(ethylsulfanyl)ethyl]-16-hydroxy-9,15-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.03,8]hexadeca-2(10),3,5,7-tetraene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Condylocarpine、(+)-Isocondylocarpine 和 (+)-Tubotaiwine 的全合成

  摘要：

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102709s
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-(tert-butoxycarbonyl)-6,6-(di-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4,5,6-hexahydro-l,5-methanoazocino[4,3-b]indole-12-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (1S,5R,12S)-12-hydroxy-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-1,5-methanoazocino[4,3-b]indole-6-carboxylic acid compound with 2,2,2-trifluoroacetic acid (1:1)
  参考文献：
  名称：

  (+)-Condylocarpine、(+)-Isocondylocarpine 和 (+)-Tubotaiwine 的全合成

  摘要：

  报道了第一个对映选择性全合成的髁果类吲哚生物碱。(+)-Condylocarpine、(+)-isocondylocarpine 和 (+)-tubotaiwine 从 (1 S ,5 R )-hexahydro-1,5-methano-1 H以高对映体纯度 (er > 99:1) 制备-azocino[4,3 - b ]indole-12-one 7b通过五个或六个分离的中间体。

  DOI：

  10.1021/ol102709s