4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 | 146137-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(trifluoromethyl)-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 146137-87-3
• 化学式: C₁₁H₇F₃O₂S
• 分子量: 260.237
• InChiKey: YIBQKUYCGBJTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83
• 沸点：
  312.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以99 %的产率得到4-(三氟甲基)苯并[B]噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-1,1-二氧化物衍生物作为新型 PHGDH 共价抑制剂的鉴定

  摘要：

  丝氨酸生物合成的增加为肿瘤发生和转移提供了许多优势。磷酸甘油酸脱氢酶 (PHGDH) 是丝氨酸生物发生中的限速酶，在多种肿瘤中表现出高活性，并成为癌症治疗的有希望的靶点。通过筛选我们的内部化合物库，我们确定该化合物是一种有效的 PHGDH 抑制剂 (IC = 1.98 ± 0.66 µM)。随后对结构活性关系的探索发现了能够增强酶抑制活性的化合物 (IC = 0.29 ± 0.02 μM)。此外，对过度表达 PHGDH 的 MDA-MB-468、NCI-H1975、HT1080 和 PC9 细胞的增殖表现出强大的抑制作用。此外，使用[UC]-葡萄糖示踪测定，发现可以减少 MDA-MB-468 细胞中葡萄糖衍生丝氨酸的产生。最后，基于质谱的肽分析、诱变实验和分子对接研究共同表明与PHGDH的Cys421形成共价键。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107330
• 作为产物：
  描述：

  3-氟三氟甲苯 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 1.47h， 生成 4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  氟作为芳族金属中的邻位导向基团：取代苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的两步制备

  摘要：

  已经开发了由芳基氟化物简单地两步合成B环取代的苯并[b]噻吩-2-羧酸酯的方法。该路线涉及对氟的邻位选择性锂化，然后进行甲酰化，随后在一次操作中用硫代乙醇酸酯置换氟并进行碱诱导的闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60806-7
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-6-(三氟甲基)苯甲醛 、 巯基乙酸甲酯 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 甲基叔丁基醚 、 水 、 magnesium sulfate 、 4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to obtain 480 mg of methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate (present condensed ring compound 3)的产率得到4-(三氟甲基)-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Agrichemical composition and method of promoting growth of plant

  摘要：

  一种包括式(1)所表示的化合物和至少一种从(A)组中选择的杀真菌活性化合物的农药组合物。组(A)：金属硫菌灵、金属硫菌灵-M、苯醚菌酯、苯醚菌酯-M、吡拉克洛斯特林、三氟氧苯酮、阿托霉素、地脒酯、氟吡菌酯、甲基克雷孢霉素、匹可吡苯酯、甲唑醇、异唑酮、特布康唑、二氟唑酮、环氧唑酮、氟喹酮唑、三唑酮、三唑醇、普鲁霉唑、普罗康唑、丙酰康唑、丙环唑、戊唑酮、丁唑醇、溴唑醇、环丙沙星、三氟咪唑、四唑酮、咪可保、比特拉唑、吡唑醇等。

  公开号：

  US09265251B2

文献信息

• METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20150282482A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention provides a method for promoting plant growth, which comprises treating a plant with a compound represented by the following Formula (1): provided that a method for promoting plant growth which comprises treating plants with a compound corresponding to any one of the following (1) to (8) is excluded: (1) Methyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (2) Methyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (3) Methyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (4) Methyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (5) Ethyl 4-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (6) Ethyl 5-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, (7) Ethyl 6-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate, and (8) Ethyl 7-(trifluoromethyl)benzo[b]thiophene-2-carboxylate.

  本发明提供了一种促进植物生长的方法，包括用下式表示的化合物处理植物： 只要排除用与以下任一化合物相对应的化合物处理植物的促进植物生长方法：(1) 甲基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(2) 甲基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(3) 甲基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(4) 甲基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(5) 乙基4-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(6) 乙基5-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，(7) 乙基6-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯，以及(8) 乙基7-(三氟甲基)苯并[b]噻吩-2-羧酸酯。
• [EN] METHOD FOR PROMOTING PLANT GROWTH<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR FAVORISER LA CROISSANCE DE PLANTES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2012153861A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Disclosed is a method for promoting the growth of a plant, comprising treating the plant with an effective amount of a compound represented by the following formula (1):, wherein any one of R1, R2, R3 and R4 represents a trifluoromethyl group, and the others represent a hydrogen atom, or an agriculturally acceptable salt thereof.

  揭示了一种促进植物生长的方法，包括用下式（1）所表示的化合物的有效量处理植物，其中R1、R2、R3和R4中的任何一个表示三氟甲基基团，其余表示氢原子，或其农业可接受的盐。
• AGRICHEMICAL COMPOSITION AND METHOD OF PROMOTING GROWTH OF PLANT
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140135213A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  An agrichemical composition comprising a compound represented by the formula (1) and at least one fungicidally active compound selected from Group (A). Group (A): metalaxyl, metalaxyl-M, benalaxyl, benalaxyl-M, pyraclostrobin, trifloxystrobin, azoxystrobin, dimoxystrobin, fluoxastrobin, kresoxim methyl, picoxystrobin, metconazole, ipconazole, tebuconazole, difenoconazole, epoxiconazole, fluquinconazole, triticonazole, triadimenol, prothioconazole, propioconazole, prochloraz, penconazole, flusilazole, diniconazole, bromuconazole, cyproconazole, triflumizole, tetraconazole, myclobutanil, bitertanol, imazalil and the like.

  一种农药组合物，包括由式（1）表示的化合物和至少一种从A组中选择的杀真菌活性化合物。A组：金属硫菌灵，金属硫菌灵-M，苯丙酰胺，苯丙酰胺-M，吡虫啉酮，三氟氧啉，氧化氮，二甲氧基氮，氟苯氧啉，甲氧苯醚甲基，苯噻酮，吡可尼唑，特布康唑，二氟硝唑，环氧硝唑，氟喹硝唑，三唑酮，三氟唑醇，丙硫唑，普罗克拉唑，丙硫唑，普氯氮，硫醇菌灵，地菜菌灵，溴菜菌灵，环丙唑醇，四唑酮，苯醚菌酯，比特拉唑，吡唑醇和类似物。
• Method for promoting plant growth
  申请人：Mukumoto Fujio

  公开号：US09119396B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  Disclosed is a method for promoting the growth of a plant, comprising treating the plant with an effective amount of a compound represented by the following formula (1): wherein any one of R1, R2, R3 and R4 represents a trifluoromethyl group, the others represent a hydrogen atom, and R5 represents a methyl group or an ethyl group.

  公开了一种促进植物生长的方法，包括使用下式（1）所代表的化合物的有效量来处理植物：其中R1、R2、R3和R4中的任何一个代表三氟甲基基团，其他代表氢原子，而R5代表甲基基团或乙基基团。
• 4-Substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines as novel Na+/H+ exchanger isoform-1 (NHE-1) inhibitors
  作者：Sunkyung Lee、Hyunsuk Lee、Kyu Yang Yi、Byung Ho Lee、Sung-eun Yoo、Kyunghee Lee、Nam Sook Cho

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.04.046

  日期：2005.6

  A series of 4-substituted (benzo[b]thiophene-2-carbonyl)guanidines was synthesized and evaluated for the NHE-1 inhibitory activity and cardioprotective efficacy both in vitro and in vivo. Several analogs exhibited a strong inhibition on NHE-1, and which was generally well correlated with their cardioprotective efficacy. Especially the 4-nitro 20 and cyano 50 compounds excellently improved the cardiac function and reduced infarct size against ischemia/reperfusion injury. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.