S-trichloromethyl dithiopercarbanilidate | 77541-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-trichloromethyl dithiopercarbanilidate
• 英文别名: -trichlormethyl-disulfid；Trichlormethyl--disulfid；S-Trichlormethansulfenyl-thiocarbanilsaeure；(N-Phenyl-carbamoyl)-trichlormethyl-disulfid；S-(trichloromethylsulfanyl) N-phenylcarbamothioate
• CAS: 77541-96-9
• 化学式: C₈H₆Cl₃NOS₂
• 分子量: 302.633
• InChiKey: WWIHXPFVDQHJLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-88.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trichloromethyl dithiopercarbanilidate 、 乙烷,三氯氟- 生成 1,3-二对甲苯基-2-硫脲
  参考文献：
  名称：

  Fischer,F.; Gottfried,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 30, p. 230 - 240

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trichloromethylsulfanyl N-phenylcarbamodithioate 在 三乙胺 、 二氯氟甲基次磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到S-trichloromethyl dithiopercarbanilidate
  参考文献：
  名称：

  Stajer, G.; Reisch, J.; Szabo, A. E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, # 2, p. 99 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 1,2,4-Dithiazolidine-3,5-diones [Dithiasuccinoyl-Amines] from Bis(chlorocarbonyl)disulfane Plus Bis(trimethylsilyl)amines
  作者：Michael J. Barany、Robert P. Hammer、R. B. Merrifield、George Barany

  DOI：10.1021/ja0455446

  日期：2005.1.1

  dithiasuccinoyl (Dts)-amine, serves as a readily removable amino protecting group for building blocks used in syntheses of peptides, glycopeptides, and PNA; it is also useful as a masked isocyanate and (inversely) as a sulfurization reagent for trivalent phosphorus. Bis(chlorocarbonyl)disulfane, the two-sulfur analogue of succinyl chloride, has been envisioned as a reagent for facile single-step elaboration of the

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。
• The Reactions of Sulfenyl Chlorides with Thionocarbamates
  作者：John F. Harris

  DOI：10.1021/ja01486a036

  日期：1960.1
• STAIER G.; REISCH F.; SZABO A. E., ACTA CHIM. ACAD. SCI. HUNG., 1980, 105, NO 2, 99-103
  作者：STAIER G.、 REISCH F.、 SZABO A. E.

  DOI：——

  日期：——