(2S,3R,4S,5S,6E)-4-azido-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-octene-3,5-diol | 1392476-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S,6E)-4-azido-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-octene-3,5-diol
• 英文别名: (E,2S,3R,4S,5S)-4-azido-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-6-ene-3,5-diol
• CAS: 1392476-91-3
• 化学式: C₁₄H₂₉N₃O₃Si
• 分子量: 315.488
• InChiKey: RESJUJAGPFEYMN-VZYAQHDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6E)-4-azido-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-octene-3,5-diol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium periodate 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.58h， 生成 benzyl N-[(4R,5R,6R)-4-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a
• 作为产物：
  描述：

  (S) 1-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-butanone 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium azide 、 四氯化钛 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6E)-4-azido-2-tert-butyldimethylsilyloxy-6-octene-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的3-氨基-3,6-二脱氧氨基糖†

  摘要：

  已经以有效和直接的方式完成了3-氨基-3，6-二脱氧氨基糖的高密度官能化保护衍生物的新合成。这种方法的关键步骤涉及高度立体选择性的钛介导的醛醇缩合，将手性α-溴代酮（很容易从乳酸酯中获得）加成到巴豆醛。进一步的官能团转化，包括新的叠氮二乙酸酯的区域选择性Staudinger-Aza-Wittig反应，可在几个步骤中完成，并以高收率获得所需糖类，作为能够参与后续糖基化反应的高级中间体。

  DOI：

  10.1039/c2ob25793a