4-(氰基氨基)苯磺酰胺 | 91772-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氰基氨基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-cyano-sulfanilic acid amide
• 英文别名: N-Cyan-sulfanilsaeure-amid；Benzenesulfonamide, 4-(cyanoamino)-；4-(cyanoamino)benzenesulfonamide
• CAS: 91772-10-0
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S
• 分子量: 197.217
• InChiKey: PWDRDTFOAFMVKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氰基氨基)苯磺酰胺 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 生成 N-acetylcarbamoyl-sulfanilic acid acetylamide
  参考文献：
  名称：

  v. Euler; Hasselquist, Arkiv foer Kemi, 1947, vol. 24 A, # 9, p. 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyano(4-sulfamoylphenyl)amide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(氰基氨基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  4-氰氨基取代的苯磺酰胺充当碳酸酐酶和组织蛋白酶双重抑制剂

  摘要：

  合成了一组新型N-氰基-N-取代的 4-氨基苯磺酰胺衍生物，并研究了它们对四种胞质碳酸酐酶 (CA、EC 4.2.1.1) 亚型（hCA I、II、VII 和 XIII）和两种组织蛋白酶的抑制活性（S和B）。 N-烷基/苄基取代的衍生物被证明是针对脑相关 hCA VII 的非常有效的抑制剂，但对两种组织蛋白酶均无活性。另一方面， N-酰基取代的衍生物对组织蛋白酶S表现出显着的抑制活性，但对hCA VII仅具有中等至较差的抑制效力。 hCA VII 和组织蛋白酶 S 最近都被验证为神经性疼痛的治疗靶点。这项研究为进一步优化此类双功能化合物的结构提供了良好的起点，以增强其对 hCA VII 和组织蛋白酶 S 的抑制活性和选择性，并获得具有作为抗神经病药物的有吸引力的双重作用机制的新化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106725

文献信息

• 4-Cyanamidobenzenesulfonamide derivatives: a novel class of human and bacterial carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Morteza Abdoli、Alessandro Bonardi、Claudiu T. Supuran、Raivis Žalubovskis

  DOI：10.1080/14756366.2022.2138367

  日期：2023.1.1

  for the synthesis of a series of novel 4-cyanamidobenzenesulfonamides from easily accessible methyl (4-sulfamoylphenyl)-carbamimidothioate. The new sulphonamides were investigated as inhibitors of the enzyme carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1), the human (h) cytosolic isoforms hCA I, II, VII, and XIII, as well as three bacterial enzymes belonging to the β-CA class, MscCA from Mammaliicoccus (Staphylococcus)

  摘要 开发了一种一锅两步方案，用于从容易获得的甲基 (4-氨磺酰基苯基)-氨基甲酰硫代酯合成一系列新型 4-氰基苯磺酰胺。研究了新的磺胺类药物作为碳酸酐酶 (CA, EC 4.2.1.1)、人 (h) 细胞溶质异构体 hCA I、II、VII 和 XIII 以及属于 β-CA 的三种细菌酶的抑制剂类，MscCA 来自哺乳动物（Staphylococcus sciuri）和 StCA1 和 StCA2，来自沙门氏菌（鼠伤寒血清型））。人类异构体通常被这些化合物有效抑制，具有明确的结构-活性关系，优先考虑长脂肪链（C6、C7 和 C18）作为氰胺官能团的取代基。这些化合物也抑制细菌 CA，但不如 hCA 有效。对这些抑制剂最敏感的酶是 StCA1（K I为 50.7 - 91.1 nM），而 SscCA 在微摩尔范围内受到抑制（K I为 0.86-9.59 µM）。
• Derivatives of aminobenzenesulphonamides
  申请人：GEN ELECTRIC

  公开号：US02388529A1

  公开（公告）日：1945-11-06