4-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-3-羧酸甲酯 | 773875-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4'-(trifluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4'-(trifluoromethyl)biphenyl-3-carboxylate；methyl 3-(4-trifluoromethylphenyl)benzoate；methyl 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]benzoate
• CAS: 773875-92-6
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃O₂
• 分子量: 280.246
• InChiKey: FROAHOFCAMJFIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4'-(三氟甲基)双苯基-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  发现含有联苯药效团的新型甲酰胺衍生物作为用于抗性管理的潜在杀菌剂

  摘要：

  天然产物是药物和农用化学品发现的主要来源之一。联苯骨架是许多天然产物中普遍存在的结构，具有广泛的生物活性。因此，为了研究天然联苯衍生物的潜在应用，基于天然联苯木脂素的活性药效团，设计并合成了一系列具有不同取代基模式的新型甲酰胺衍生物，及其对几种典型植物病原体的体外抗真菌活性。对卵菌纲、子囊菌纲、半知菌纲和担子菌纲进行了全面研究。这些极具潜力的化合物在针对灰葡萄孢的体内试验中得到了进一步测试。通过对黄瓜的研究，证明其在防治常见植物病害方面的实际应用，表明四种化合物可以有效防治多菌灵、芦他霉素和吡唑烷等抗性菌株。还利用分子对接、显微技术和无标记定量蛋白质组学分析探索了化合物B12对抗灰霉病的潜在作用模式。结果表明，化合物B12可能是一种潜在的用于控制灰霉病抗性的新型杀菌剂，它可以影响灰霉病菌的蛋白质合成。这些发现可为开发新型联苯衍生物作为潜在的绿色抗真菌剂提供一定的理论基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.3c04307
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(三氟甲基)-[1,1-联苯]-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  芳基酯和芳基硼酸的镍催化脱羰偶联

  摘要：

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500630

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Iridium-Catalyzed Regioselective Borylation of Substituted Biaryls
  作者：Ghayoor Chotana、Soneela Asghar、Tayyaba Shahzadi、Meshari Alazmi、Xin Gao、Abdul-Hamid Emwas、Rahman Saleem、Farhat Batool

  DOI：10.1055/s-0036-1591968

  日期：2018.6

  presence of a directing group or pre-functionalization. In this paper, the preparation of biarylboronic esters by direct C–H borylation of biaryl substrates is reported. Sterically governed regioselectivities were observed in the borylation of appropriately substituted biaryls by using [Ir(OMe)(COD)]2 precatalyst and di-tert-butylbipyridyl ligand. The resulting biarylboronic esters were isolated in 38–98%

  摘要 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–98％。合成的联芳基硼酸酯进一步成功用于C-O，C-Br和C-C偶联反应。 Biarylboronic酯通常通过定向制备邻-metalation或由宫浦硼化并且因此依赖于定向基团的存在或预官能化。在本文中，报道了通过直接对联芳基底物进行C–H硼化来制备联芳基硼酸酯。通过使用[Ir（OMe）（COD）] 2预催化剂和二叔丁基联吡啶基配体，在适当取代的联芳基的硼酸酯化中观察到了立体控制的区域选择性。分离得到的联芳基硼酸酯，收率为38–9
• Efficient Cobalt-Catalyzed Formation of Unsymmetrical Biaryl Compounds and Its Application in the Synthesis of a Sartan Intermediate
  作者：Muriel Amatore、Corinne Gosmini

  DOI：10.1002/anie.200704402

  日期：2008.2.28
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cou­pling of Aryl Esters and Arylboronic Acids
  作者：Nicole A. LaBerge、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/ejoc.201500630

  日期：2015.9

  accessed by coupling aryl and heteroaryl esters with boronic acids in Suzuki–Miyaura-type decarbonylative cross-coupling catalyzed by an affordable catalyst system composed of Ni(cod)2 and PCy3. The methodology is tolerant of a variety of functional groups and presents an attractive alternative to the use of palladium catalysis currently used in industry to acquire such bis(hetero)aryls, but also reveals

  在由 Ni(cod)2 和 PCy3 组成的经济实惠的催化剂体系催化下，在 Suzuki-Miyaura 型脱羰交叉偶联中将芳基和杂芳基酯与硼酸偶联，可以获得多种功能化的联芳基化合物。该方法可以耐受各种官能团，并为目前工业中使用钯催化获得此类双（杂）芳基提供了一种有吸引力的替代方案，但也揭示了与交叉偶联化学中酯的镍催化相关的挑战。
• Discovery of Novel Carboxamide Derivatives Containing Biphenyl Pharmacophore as Potential Fungicidal Agents Used for Resistance Management
  作者：Shaoyong Ke、Zilin Gao、Zhigang Zhang、Fang Liu、Shaohua Wen、Yueying Wang、Daye Huang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c04307

  日期：2023.10.11

  proteomics analysis. The results show that compound B12 may be a potential novel fungicidal agent used for gray mold resistance control, which can influence the protein synthesis of B. cinerea. These findings can provide a certain theoretical basis for the development of novel biphenyl derivatives as potential green antifungal agents.

  天然产物是药物和农用化学品发现的主要来源之一。联苯骨架是许多天然产物中普遍存在的结构，具有广泛的生物活性。因此，为了研究天然联苯衍生物的潜在应用，基于天然联苯木脂素的活性药效团，设计并合成了一系列具有不同取代基模式的新型甲酰胺衍生物，及其对几种典型植物病原体的体外抗真菌活性。对卵菌纲、子囊菌纲、半知菌纲和担子菌纲进行了全面研究。这些极具潜力的化合物在针对灰葡萄孢的体内试验中得到了进一步测试。通过对黄瓜的研究，证明其在防治常见植物病害方面的实际应用，表明四种化合物可以有效防治多菌灵、芦他霉素和吡唑烷等抗性菌株。还利用分子对接、显微技术和无标记定量蛋白质组学分析探索了化合物B12对抗灰霉病的潜在作用模式。结果表明，化合物B12可能是一种潜在的用于控制灰霉病抗性的新型杀菌剂，它可以影响灰霉病菌的蛋白质合成。这些发现可为开发新型联苯衍生物作为潜在的绿色抗真菌剂提供一定的理论基础。