4,4,5,5-Tetramethyl-2-(oct-4-en-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 177949-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-(oct-4-en-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-oct-4-en-4-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 177949-95-0
• 化学式: C₁₄H₂₇BO₂
• mdl: MFCD10039835
• 分子量: 238.178
• InChiKey: MVGKIRIFMYLBJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.88±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S24/25

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 、 联硼酸频那醇酯 在 乙醇 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以69 %的产率得到4,4,5,5-Tetramethyl-2-(oct-4-en-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  多孔聚氯乙烯上高度分散的纳米铜催化剂用于炔烃的高区域选择性硼化

  摘要：

  我们通过高度分散和负载在多孔聚氯乙烯上的非均相无配体纳米铜催化剂开发了多取代烯基硼酸酯的高度区域选择性合成。在该催化体系中，末端炔烃上的取代基会影响产物的构型。末端炔烃和一般内部炔烃生成 β-选择性硼化产物，而杂原子取代的炔烃如炔酰胺、硫代乙炔和炔醇醚生成 α-选择性硼化产物，化学收率高，具有独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/aoc.6951

文献信息

• Regulation of Iron-Catalyzed Olefin Hydroboration by Ligand Modifications at a Remote Site
  作者：Kuei-Nin T. Tseng、Jeff W. Kampf、Nathaniel K. Szymczak

  DOI：10.1021/cs501820w

  日期：2015.1.2

  N,N-Fe(II) complex catalyzes the hydroboration of alkenes at room temperature. Alkylation of a remote site on the ligand backbone was used as a late-stage modification to provide a more electrophilic complex as determined by electrochemical studies. The alkylated variant, compared to the parent complex, catalyzes olefin hydroboration with an increased reaction rate and exhibits distinct regioselectivity

  酰胺衍生的N，N，N -Fe（II）配合物在室温下催化烯烃的硼氢化。通过电化学研究确定，配体主链上远端位点的烷基化被用作后期修饰，以提供更具亲电性的配合物。与母体配合物相比，烷基化的变体以增加的反应速率催化烯烃的硼氢化反应，并且对于内部烯烃的硼氢化反应表现出独特的区域选择性。
• Palladium-catalyzed hydroboration reaction of unactivated alkynes with bis (pinacolato) diboron in water
  作者：Ming Yang、Yunzi Yu、Wenxia Ma、Yuqin Feng、Gang Zhang、Yaqi Wu、Fanyu Zhou、Yongsheng Yang、Dezheng Liu

  DOI：10.1039/d1ra09136k

  日期：——

  A highly efficient and mild palladium-catalyzed hydroboration of unactivated internal alkynes in water is described. Both aryl- and alkyl-substituted alkynes proceeded smoothly within the reaction time to afford the desired vinylboronates in moderate to high yields. Bis (pinacolato) diboron was used to afford α- and β-hydroborated products in the presence of HOAc. These reactions showed high reactivities

  描述了水中未活化内炔的高效且温和的钯催化硼氢化反应。芳基和烷基取代的炔烃在反应时间内顺利进行，以中等至高产率提供所需的乙烯基硼酸酯。在 HOAc 存在下，使用双（频哪醇）二硼提供 α- 和 β- 硼氢化产物。这些反应表现出高反应活性和耐受性，从而为烯基硼化合物的合成提供了一种有前景的方法。
• Organosuperbase-Catalyzed 1,1-Diboration of Alkynes
  作者：Son H. Doan、Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03901

  日期：2022.10.7

  1,1-Diboryl alkenes are versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. However, there have been only a small number of established methods to prepare this class of compounds, and most of them used transition-metal catalysts, which are undesirable in the preparation of biologically relevant compounds. Herein, we report an unprecedented application of P1–tBu phosphazene as a

  1,1-二硼基烯烃是有机合成和药物化学中的通用组成部分。然而，目前只有少数成熟的方法来制备这类化合物，并且大多数使用过渡金属催化剂，这在生物相关化合物的制备中是不可取的。进来，我们报告一个前所未有的 P 1 – t应用Bu 磷腈作为超碱性有机催化剂促进未活化的芳香族和缺电子末端炔烃的 1,1-二硼化反应。这种磷腈的双 Brønsted 和 Lewis 碱度能够激活反应底物并获得高区域和立体选择性。彻底的实验和计算研究相结合，为这些磷腈催化的二硼化反应提出了有趣的机理见解，这些反应也得到了详细讨论。