1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-2-one | 33494-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-2-one
• 英文别名: 3,4,5,6-Tetrahydro-1-methyl-1-benzazocin-2(1H)-one；1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-2-one；1-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-on；1-Methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1-benzazocin-2-one
• CAS: 33494-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: MPRGOUBOINDENS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5 °C(Solvent: Ligroine)
• 沸点：
  382.9±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 以86%的产率得到1-methyl-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo[b]azocine
  参考文献：
  名称：

  六氢苯甲佐星的构象和构象过程的NMR和DFT研究

  摘要：

  已经用1 H和13 C动态核磁共振（DNMR）光谱研究了六氢苯甲佐星中发生的构象过程。聚结效应被分配给两个不同的构象过程：基态构象的环反转和两个不同构象子之间的相互转化。这些过程的障碍在42–52和42–43 kJ mol –1的范围内， 分别。在密度泛函理论（DFT）级别的分子建模和各向同性屏蔽的规范不变原子轨道（GIAO）-DFT计算以及一组低能构象的耦合常数与实验NMR数据进行了比较。溶液中所有化合物的基态为船椅（BC）构象。BC形式采用两种不同的构象，因为氮原子可以在BC结构的船或椅子部分中。这两个构象子参与相互转换过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01687
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-N-甲基苯胺 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[b]azocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tatsunori; Ishida, Satoshi; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 353 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Therapeutic agent for overactive bladder involved in aging
  申请人：Yokoyama Osamu

  公开号：US20060135507A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  A method for treating overactive bladder involved in aging, comprising administrating a compound having a cholinesterase inhibitory activity, a pharmacologically acceptable salt or a solvate thereof to a patient with the overactive bladder involved in aging.

  一种治疗老年人过度活跃膀胱的方法，包括向患有老年人过度活跃膀胱的患者施用具有胆碱酯酶抑制活性的化合物、药理学上可接受的盐或其溶剂。
• Therapeutic agent for overactive bladder resulting from cerebral infarction
  申请人：Yokoyama Osamu

  公开号：US20060172992A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  An agent for treating overactive bladder resulting from cerebral infarction, comprising administrating a compound having a cholinesterase inhibitory activity or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种用于治疗因脑梗死引起的过度活动膀胱的制剂，包括给予具有胆碱酯酶抑制活性或其药理学上可接受的盐的化合物。
• Synthesis and Hypoglycemic Activity of Benzamidophenyl-alkanoic Acid Derivates: New Inhibitors of Gluconeogenesis
  作者：Erich Rapp、Horst P.O. Wolf

  DOI：10.1002/jps.2600710719

  日期：1982.7

  omega-[2-(N-alkylbenzamido)-phenyl]-alkanoic acids was synthesized and tested for its effects on blood glucose concentration in fasted rats and on gluconeogenesis from lactate and pyruvate in isolated perfused rat livers. The compounds led to a dose-dependent and reversible inhibition of gluconeogenesis, with 4-[2-(N-methyl-3-trifluoromethylbenzamido)-phenyl]-butanoic acid leading to a 50% inhibition at 0.02

  合成了一系列ω-[2-（N-烷基苯甲酰胺基）-苯基]-链烷酸，并测试了其对禁食大鼠血糖浓度以及离体灌流大鼠肝脏中乳酸和丙酮酸对糖异生的影响。所述化合物导致对糖异生的剂量依赖性和可逆的抑制，其中4- [2-（N-甲基-3-三氟甲基苯甲酰胺基）-苯基]-丁酸在0.02mM下导致50％的抑制。这些化合物降低了禁食大鼠的血糖。但是，未发现降血糖作用与糖异生抑制作用之间存在相关性。
• Conformation of Eight-Membered Benzoannulated Lactams by Combined NMR and DFT Studies
  作者：Agnieszka Witosińska、Bogdan Musielak、Paweł Serda、Maria Owińska、Barbara Rys

  DOI：10.1021/jo301859h

  日期：2012.11.2

  were synthesized, and their structure and conformational behavior in solution (NMR and DFT), in the gas phase (DFT), and, for some of them, in the solid state (X-ray) were investigated. The variable-temperature NMR spectra were employed to determine the conformational equilibria and the activation energy of the conformational changes of the eight-membered ring. The coalescence effects are assigned to

  合成了标题化合物，并研究了它们在溶液中（NMR和DFT），在气相（DFT）中以及对于其中一些在固态（X射线）中的结构和构象行为。使用可变温度NMR光谱确定八元环的构象平衡和构象变化的活化能。聚结效应被分配给手性基态构象的外消旋化，该手性基态构象在38–100 kJ mol –1的范围内具有环反转势垒，这取决于两个强构象约束条件的相对设置：苯并环化和酰胺功能。第二个构象过程，即苯并[ c ]偶氮素-3-one，苯并[观察到d ]偶氮星-2-酮和苯并[ d ]偶氮星-4-酮。通过分析实验数据和计算得出的NMR数据，阐明了溶液中观察到的构象异构体的性质。结合先前关于（Z，Z）-环辛二烯及其苯并类似物的实验和理论数据讨论了目前的结果。