3β,5α-diacetyloxy-S,S-dioxo-19,6-(epoxythioimino)pregnan-20-one | 868853-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,5α-diacetyloxy-S,S-dioxo-19,6-(epoxythioimino)pregnan-20-one
• 英文别名: [(1R,2S,5S,6S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-acetyloxy-5-methyl-20,20-dioxo-19-oxa-20lambda6-thia-21-azapentacyclo[10.5.4.01,13.02,10.05,9]henicosan-15-yl] acetate；[(1R,2S,5S,6S,9S,10S,12R,13R,15S)-6-acetyl-13-acetyloxy-5-methyl-20,20-dioxo-19-oxa-20λ6-thia-21-azapentacyclo[10.5.4.01,13.02,10.05,9]henicosan-15-yl] acetate
• CAS: 868853-40-1
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₈S
• 分子量: 511.637
• InChiKey: OHCBLKPAECUZEG-XJANBNJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,5α-diacetyloxy-S,S-dioxo-19,6-(epoxythioimino)pregnan-20-one 在 cesium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以64%的产率得到3β,6α-diacetyloxy-S,S-dioxo-19,5-(epoxythioimino)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  6,19-氨基磺酰胺桥联的孕烷的合成

  摘要：

  通过分子内腈加成到C-5 / C-6双键上，包括束缚的C-19氨磺酰基部分，获得构象受限的取代的孕烷-20-一衍生物。在室温下，用氰化物，氟化物和乙酸盐对所得的氮丙啶进行区域选择性亲核开环。在乙酸盐的分离情况下，在较高温度下观察到了区域选择性的逆转，其结果归因于重排过程，该重排过程涉及在C-5位置打开氮丙啶环，随后乙酰基部分迁移至C-6。

  DOI：

  10.1021/jo051290a
• 作为产物：
  描述：

  19-hydroxy-20-oxopregn-5-en-3β-yl acetate 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 亚碘酰苯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 3β,5α-diacetyloxy-S,S-dioxo-19,6-(epoxythioimino)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  6,19-氨基磺酰胺桥联的孕烷的合成

  摘要：

  通过分子内腈加成到C-5 / C-6双键上，包括束缚的C-19氨磺酰基部分，获得构象受限的取代的孕烷-20-一衍生物。在室温下，用氰化物，氟化物和乙酸盐对所得的氮丙啶进行区域选择性亲核开环。在乙酸盐的分离情况下，在较高温度下观察到了区域选择性的逆转，其结果归因于重排过程，该重排过程涉及在C-5位置打开氮丙啶环，随后乙酰基部分迁移至C-6。

  DOI：

  10.1021/jo051290a