3,6-bis(4-acetoxy-2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-dione | 1187852-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 3,6-bis(4-acetoxy-2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-dione
• 英文别名: [4-[4-(4-Acetyloxy-2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)-3,6-dioxo-1,3a,4,6a-tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1-yl]-3-bromo-2,6-dimethoxyphenyl] acetate
• CAS: 1187852-96-5
• 化学式: C₂₆H₂₄Br₂O₁₂
• 分子量: 688.277
• InChiKey: AZGYWJADWZBVDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(4-acetoxy-2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-dione 在 乙酰氯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以62%的产率得到(2RS,3RS,4RS,5RS)-2,5-bis(2-bromo-4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuran-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrofuran structures derived from β–β-coupling reactions involving sinapyl acetate in Kenaf lignins

  摘要：

  自由基耦合愈創木基γ-醋酸酯或愈創木醋酸酯与愈創木醇之间的交叉耦合，可以生成新型的四氢呋喃β-β-(交叉)耦合去氢二聚体。因此，预期在天然醋酸化木质素中会出现这样的亚结构，例如在麻中，如果愈创木醋酸酯是木质素单体池的组成部分。DFRC（衍生化后还原裂解）方法通过用其丙酸酯类似物替代所有醋酸试剂和溶剂（DFRC'）进行改进，使得能够分析天然醋酸化木质素。对由愈创木醋酸酯衍生的二聚体或交叉二聚体进行DFRC'处理得到了诊断产品，这些产品在侧链γ位置至少保留一个醋酸基；通过与合成化合物的质谱和气相色谱保留时间的比较，确认了这些产品。对麻木质素进行DFRC'处理，产生与二聚体相同的诊断产品，表明麻木质素中存在各种四氢呋喃单元。根据模型化合物的数据，NMR分析麻木质素优雅地确认了这些亚结构在聚合物中的存在，证实麻木质素上的醋酸盐是通过作为木质素前体的愈创木醋酸酯，通过酶介导的自由基耦合机制的方式引入的。

  DOI：

  10.1039/b809464k
• 作为产物：
  描述：

  3,6-bis-(4-acetoxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-tetrahydro-furo[3,4-c]furan-1,4-dione 在 ammonium acetate 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,6-bis(4-acetoxy-2-bromo-3,5-dimethoxyphenyl)tetrahydrofuro[3,4-c]furan-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel tetrahydrofuran structures derived from β–β-coupling reactions involving sinapyl acetate in Kenaf lignins

  摘要：

  自由基耦合愈創木基γ-醋酸酯或愈創木醋酸酯与愈創木醇之间的交叉耦合，可以生成新型的四氢呋喃β-β-(交叉)耦合去氢二聚体。因此，预期在天然醋酸化木质素中会出现这样的亚结构，例如在麻中，如果愈创木醋酸酯是木质素单体池的组成部分。DFRC（衍生化后还原裂解）方法通过用其丙酸酯类似物替代所有醋酸试剂和溶剂（DFRC'）进行改进，使得能够分析天然醋酸化木质素。对由愈创木醋酸酯衍生的二聚体或交叉二聚体进行DFRC'处理得到了诊断产品，这些产品在侧链γ位置至少保留一个醋酸基；通过与合成化合物的质谱和气相色谱保留时间的比较，确认了这些产品。对麻木质素进行DFRC'处理，产生与二聚体相同的诊断产品，表明麻木质素中存在各种四氢呋喃单元。根据模型化合物的数据，NMR分析麻木质素优雅地确认了这些亚结构在聚合物中的存在，证实麻木质素上的醋酸盐是通过作为木质素前体的愈创木醋酸酯，通过酶介导的自由基耦合机制的方式引入的。

  DOI：

  10.1039/b809464k