1-benzenesulfonylmethylcycloheptene | 96921-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonylmethylcycloheptene
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl-methyl)-cycloheptene；1-(benzenesulfonylmethyl)cycloheptene
• CAS: 96921-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S
• 分子量: 250.362
• InChiKey: MQZUGGSCTIOGPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(nitromethyl)cycloheptene 、 sodium benzenesulfonate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到1-benzenesulfonylmethylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硝基化合物与苯亚磺酸钠的钯催化反应区域选择性制备烯丙基砜

  摘要：

  在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中 5 mol% Pd(PPh3)4 存在下，在 20–70 °C 下，用苯亚磺酸钠处理烯丙基硝基化合物 1–10 小时，导致形成占优势的烯丙基砜动力学控制的产品。产物分布主要受烯丙基单元取代基的电子性质控制，异构化为热力学稳定的异构体可以忽略不计。另一方面，钯催化的乙酸烯丙酯与苯亚磺酸钠的磺酰化伴随异构化，选择性地得到热力学控制的产物。这些结果可以通过假设烯丙基硝基化合物比烯丙基乙酸酯和砜对钯催化剂更具反应性来解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.405

文献信息

• Regioselective synthesis of allylic sulfones by palladium-catalyzed denitro-sulfonylation of allylic nitro compounds
  作者：Rui Tamura、Koji Hayashi、Masato Kakihana、Masanori Tsuji、Daihei Oda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61946-9

  日期：1985.1

  Allylic nitro compounds undergo denitro-sulfonylation catalyzed by Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)4 +NaNO2 with PhSO2Na·2H2O to afford allylic sulfones regioselectively.

  烯丙基硝基化合物在Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）4 + NaNO 2与PhSO 2 Na·2H 2 O的催化下进行脱硝基磺酰化反应，选择性地生成烯丙基砜。
• TAMURA, RUI;HAYASHI, KOJI;KAKIHANA, MASATO;TSUJI, MASANORI;ODA, DAIHEI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 7, 851-854
  作者：TAMURA, RUI、HAYASHI, KOJI、KAKIHANA, MASATO、TSUJI, MASANORI、ODA, DAIHEI

  DOI：——

  日期：——