ethyl 3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-3-oxopropanoate | 30866-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Ethyl 3-[2-[(4-chlorophenyl)methylidene]hydrazinyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 30866-26-3
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 268.7
• InChiKey: GXVAYTMJJLFRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-3-oxopropanoate 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 双氧水 、 sodium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-2-(isoquinolin-2(1H)-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉衍生物作为脑特异性和货架稳定的MAO抑制剂的合成，生物学研究和分子对接研究

  摘要：

  合成了一组N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉衍生物，并研究了它们是脑特异性和货架稳定的MAO抑制剂。N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉氧化还原载体系统通过酰胺键与作为单胺氧化酶抑制剂（MAOIs）的4-氯和4-硝基苄叉肼（9a-b）和作为模型的β-苯乙胺（14）相连药物，以提供一组新的N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉化学传递系统（DHIQCDSs）（13a-b和18）。由于存在靠近二氢异喹啉的氮的羰基，预期这些系统对空气氧化是稳定的。合成的DHIQCDS（18）经过了各种化学和生物学研究，以评估其稳定性并证明其具有穿越血脑屏障和“锁定”大脑的能力。在体外的化学和酶氧化的研究表明合理的稳定性和DHIQCDS（转化的足够速率18）到其相应的季代谢物。在大鼠体内的分布研究表明，大脑中活性成分的优先浓度较高。此外，还对化合物（9a-b，12a-b和17）进行了体外筛选与作为参考化合物的高粱碱相比，MA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.039
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 hydrazine hydrate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 3-(2-(4-chlorobenzylidene)hydrazinyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉衍生物作为脑特异性和货架稳定的MAO抑制剂的合成，生物学研究和分子对接研究

  摘要：

  合成了一组N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉衍生物，并研究了它们是脑特异性和货架稳定的MAO抑制剂。N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉氧化还原载体系统通过酰胺键与作为单胺氧化酶抑制剂（MAOIs）的4-氯和4-硝基苄叉肼（9a-b）和作为模型的β-苯乙胺（14）相连药物，以提供一组新的N-丙二酰基-1,2-二氢异喹啉化学传递系统（DHIQCDSs）（13a-b和18）。由于存在靠近二氢异喹啉的氮的羰基，预期这些系统对空气氧化是稳定的。合成的DHIQCDS（18）经过了各种化学和生物学研究，以评估其稳定性并证明其具有穿越血脑屏障和“锁定”大脑的能力。在体外的化学和酶氧化的研究表明合理的稳定性和DHIQCDS（转化的足够速率18）到其相应的季代谢物。在大鼠体内的分布研究表明，大脑中活性成分的优先浓度较高。此外，还对化合物（9a-b，12a-b和17）进行了体外筛选与作为参考化合物的高粱碱相比，MA

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.02.039

文献信息

• Condensation of aromatic aldehydes with ethoxycarbonylacetohydrazide and cyanoacetohydrazide
  作者：C. N. O'Callaghan

  DOI：10.1039/j39710000207

  日期：——

  Hydrazones (1a and b) formed from aromatic aldehydes by condensation with ethoxycarbonylacetohydrazide and cyanoacetohydrazide, respectively, undergo Knoevenagel condensations to yield either mono-(2) or di-adducts (3). With salicylaldehyde, however, only coumarin derivatives are produced.

  由芳香族醛分别与乙氧基羰基乙酰肼和氰基乙酰肼缩合形成的（1a和b）​​经过Knoevenagel缩合生成单-（2）或二加合物（3）。然而，对于水杨醛，仅产生香豆素衍生物。
• The Reaction of Ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate with Hydrazine Hydrate
  作者：Hatem Abdel-Aziz、Tilal Elsaman、Mohamed Attia、Amer Alanazi

  DOI：10.3390/molecules18022084

  日期：——

  salicylaldehyde azine (3) was reported in 1985 as the single product of the reaction of ethyl 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate (1) with hydrazine hydrate, we identified another main reaction product, besides 3, which was identified as malono-hydrazide (4). In the last two decades, however, some articles have claimed that this reaction afforded exclusively hydrazide 2 and they have reported the use of this

  尽管水杨醛吖嗪 (3) 于 1985 年被报道为 2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 (1) 与水合肼反应的单一产物，但我们确定了除 3 之外的另一个主要反应产物，已确定如丙二酰肼 (4)。然而，在过去的二十年中，一些文章声称该反应仅提供酰肼 2，并且他们报道了在合成几种杂环化合物和腙 6 时使用这种酰肼 2 作为前体。 2 的形成和合成目标化合物 N'-arylidene-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazides 6a-f 的简便途径。
• Synthesis of 1-Substituted 3-Alkyl-1,2,3-triazol-3-ium-5-olates
  作者：Yu. I. Nein、A. Yu. Polyakova、Yu. Yu. Morzherin、E. A. Savel’eva、Yu. A. Rozin、V. A. Bakulev

  DOI：10.1023/b:rujo.0000044553.95915.78

  日期：2004.6

  Alkylation of 1-substituted sodium 1,2,3-triazol-5-olates with halogen derivatives occurs at the nitrogen atom in position 3 of the heteroring to give zwitterionic 1,2,3-triazol-3-ium-5-olates.