[1-(4-Benzenesulfonylmethyl-2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyl-amine | 1027938-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(4-Benzenesulfonylmethyl-2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyl-amine
• CAS: 1027938-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₆Cl₂N₂O₂S
• 分子量: 383.298
• InChiKey: FYDDVPNDFRIVHG-RGVLZGJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  59.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 [1-(4-Benzenesulfonylmethyl-2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyl-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-benzenesulfonyl-7,9-dichloro-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-h]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester 、 5-benzenesulfonyl-7,9-dichloro-2,3,3a,4,5,9b-hexahydropyrrolo[3,2-h]isoquinoline-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  哄骗吡啶核以放弃其芳香性：尼古丁和金刚烷胺的新构象受限类似物的合成和药理学表征。

  摘要：

  在迄今空前的苯基硫烷基辅助吡啶邻喹啉二甲烷中间体的生成及其通过分子内Diels-Alder反应的捕集之后，合成了一系列新颖的尼古丁和鸟嘌呤相关的构象受限化合物，包括那些在连接链中具有pi键的化合物。研究了其中一些类似物在激活alpha3beta4 nAChRs上的药理特性，发现受约束的金刚烷类似物35和43以及受约束的尼古丁类似物42表现出中等有效的烟碱激动剂活性。特别值得注意的是，这些化合物中的吡咯烷二氮键合到一个甲氧羰基上，因此，与所有已知的尼古丁和金刚烷胺类似物不同，它不能自由质子化，特别设计为nAChRs激动剂/拮抗剂。结构-活性关系研究表明，当不存在π-阳离子相互作用时，受约束的烟碱配体的吡啶和吡咯烷环之间的连接链上的吡啶环中的氯原子和空间本体的位置是其结合亲和力的重要描述子在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChRs以及亚型选择性问题。这些发现可能会提高我们对

  DOI：

  10.1021/jm049707c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dichloro-4-[(phenylthio)methyl]nicotinaldehyde 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(4-Benzenesulfonylmethyl-2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-meth-(E)-ylidene]-but-3-enyl-amine
  参考文献：
  名称：

  哄骗吡啶核以放弃其芳香性：尼古丁和金刚烷胺的新构象受限类似物的合成和药理学表征。

  摘要：

  在迄今空前的苯基硫烷基辅助吡啶邻喹啉二甲烷中间体的生成及其通过分子内Diels-Alder反应的捕集之后，合成了一系列新颖的尼古丁和鸟嘌呤相关的构象受限化合物，包括那些在连接链中具有pi键的化合物。研究了其中一些类似物在激活alpha3beta4 nAChRs上的药理特性，发现受约束的金刚烷类似物35和43以及受约束的尼古丁类似物42表现出中等有效的烟碱激动剂活性。特别值得注意的是，这些化合物中的吡咯烷二氮键合到一个甲氧羰基上，因此，与所有已知的尼古丁和金刚烷胺类似物不同，它不能自由质子化，特别设计为nAChRs激动剂/拮抗剂。结构-活性关系研究表明，当不存在π-阳离子相互作用时，受约束的烟碱配体的吡啶和吡咯烷环之间的连接链上的吡啶环中的氯原子和空间本体的位置是其结合亲和力的重要描述子在alpha4beta2和alpha3beta4 nAChRs以及亚型选择性问题。这些发现可能会提高我们对

  DOI：

  10.1021/jm049707c