(3R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid | 97381-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
• CAS: 97381-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: WYDFBOJVFOEMOT-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  528.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxybenzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (3R,5R)-5-(4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过me衍生物合成E和Z 1-氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸

  摘要：

  5-亚芳基（亚烷基）-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮（1）（Meldrum的酸衍生物）与二甲基s亚砜的甲基化反应生成1-芳基（烷基）-6,6-二甲基-4,8-​​二氧杂-5,7-二氧杂螺[2.5]辛烷（2），经甲醇钠或氢氧化铵处理后，仅得到E -1-甲氧基-羰基-2-芳基-环丙烷羧酸（4）或分别为Z -1-氨基甲酰基-2-芳基（烷基）-环丙烷甲酸（7）。在Curtius型反应条件下，化合物4产生Z-甲基1-异氰酸酯-2-芳基-环丙烷羧酸酯（5），而衍生物7用次溴酸盐处理，得到E - 1-甲氧基-羰基氨基-2-芳基（烷基）-环丙烷羧酸（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83489-x

文献信息

• IZQUIERDO, M. L.;ARENAL, I.;BERNABE, M.;ALVAREZ, E. F., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 1, 215-220
  作者：IZQUIERDO, M. L.、ARENAL, I.、BERNABE, M.、ALVAREZ, E. F.

  DOI：——

  日期：——