(2S,3S,3aS,9bS)-2,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate | 117406-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9bS)-2,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3S,3aS,9bS)-2-phenyl-3,3a,4,9b-tetrahydro-1H-chromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 117406-51-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: YYRYQUXFLXJBAA-NWUWZPLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-{[(E)-Methoxycarbonyl-phenyl-methylimino]-methyl}-phenoxy)-but-2-enoic acid methyl ester 在 silver(I) acetate 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(2S,3S,3aS,9bS)-2,3-dimethyl-2-phenyl-1,2,3,3a,4,9b-hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  XY-ZH系统作为潜在的1,3-偶极子：第15部分1。在α-氨基酸酯的环加成反应中，胺与金属-1,3-偶极产生了氮杂烯丙基烯丙基阴离子。吡咯烷的区域和立体特异性形成

  摘要：

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85844-0

文献信息

• Organocatalytic asymmetric intramolecular [3+2] cycloaddition: A straightforward approach to access multiply substituted hexahydrochromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high optical purity
  作者：Nan Li、Jin Song、Xi-Feng Tu、Bin Liu、Xiao-Hua Chen、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1039/c002369h

  日期：——

  A chiral phosphoric acid-catalyzed intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of 4-(2-formylphenoxy)butenoates with amino esters provides hexahydromeno[4,3-b]pyrrolidine derivatives in high enantioselectivity (up to 94% ee).

  一种催化的手性磷酸催化剂促成了4-(2-甲酰基苯氧基)丁烯酸酯与氨基酯的分子内1,3-偶极环加成，生成了高对映体选择性的六氢梅诺[4,3-b]吡咯啶衍生物（对映体过量高达94%）。
• X-Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Darrin A. Barr、Ronald Grigg、H.Q.Nimal Gunaratne、James Kemp、Peter McMeekin、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85844-0

  日期：1988.1

  solvents (MeCN, DMSO, DMF) or N-methylacetamide effects regio- and stereo-specific or highly stereo-selective inter- and intra-molecular cycloaddition of imines of phenylglycine. alanine and glycine esters to a range of dipolarophiles probably via metallo-1,3-dipole formation at room temperature. Silver acetate is a more efficient and selective catalyst than lithium bromide and reactions in acetonitrile

  丙胺和苯甘氨酸酯的芳基亚胺亚胺被叔胺和吡啶脱质子的动力学研究以及所得的4π-氮杂烯丙基阴离子与N-苯基马来酰亚胺的环加成反应表明，预期的依赖于芳环中的对位取代基。例如p-NO 2 > H> OMe> fs NMe 2。THF中的金属盐（银，锂或锌）和三乙胺，偶极非质子传递溶剂（MeCN，DMSO，DMF）或N-甲基乙酰胺的组合可影响区域和立体选择性或高度立体选择性的分子间和分子内苯甘氨酸亚胺的环加成。丙氨酸和甘氨酸酯可能在室温下通过成金属的1，，3-偶极子形成一系列偶极子。乙酸银比溴化锂是一种更有效和更具选择性的催化剂，在乙腈，DMSO或N-甲基乙酰胺中的反应特别快（O.1-3.5h）。