1-(2,4-dimethoxyphenylmethylene)indene-3-carbaldehyde | 1201649-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,4-dimethoxyphenylmethylene)indene-3-carbaldehyde
• CAS: 1201649-40-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: IZEONXMYNZPLLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-dimethoxyphenylmethylene)indene-3-carbaldehyde 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 正丁基氯化镁 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 2,4-dimethoxy-14,18-bis(2-methoxycarbonylethyl)-13,19-dimethyl-23-carbabenzo[h]benziporphyrin
  参考文献：
  名称：

  ADJ -Dicarbaporphyrinoid系统的合成，光谱表征，和23 Carbabenziporphyrins的反应

  摘要：

  使用“ 2 + 2” MacDonald方法制备了新的adj -dicarbaporphyrinoids系列。用三氟甲磺酸二丁基硼催化3-碘-4-甲氧基苯甲醛与茚烯胺的缩合反应得到碘富勒烯醛，类似地，由2，4-二甲氧基苯甲醛分两步制备了相关的二甲氧基富勒烯。作为相应的二甲基乙缩醛得到保护后，碘化丁烯在100°C下用Bu 3 MgLi金属化，并与二甲基甲酰胺反应，得到所需的富烯二醛中间体。与三种不同的二吡咯甲烷进行酸催化的缩合反应，可以得到52-70％产率的一系列苯并23-23碳杂卟啉。这些调节的质子核磁共振谱-dicarbaporphyrinoids表明这些大环是稍微变渗的。单质子化为阳离子物质提供了稍大的芳环电流，并且在强酸性条件下，生成了C质子化的阳离子，具有明显的变径性。这些结构的芳香特性得到了与核无关的化学位移和感应电流密度计算的各向异性的支持。计算结果表明，指示剂有利于23原子2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01410
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 硫酸 、 碘 、 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 生成 1-(2,4-dimethoxyphenylmethylene)indene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  ADJ -Dicarbaporphyrinoid系统的合成，光谱表征，和23 Carbabenziporphyrins的反应

  摘要：

  使用“ 2 + 2” MacDonald方法制备了新的adj -dicarbaporphyrinoids系列。用三氟甲磺酸二丁基硼催化3-碘-4-甲氧基苯甲醛与茚烯胺的缩合反应得到碘富勒烯醛，类似地，由2，4-二甲氧基苯甲醛分两步制备了相关的二甲氧基富勒烯。作为相应的二甲基乙缩醛得到保护后，碘化丁烯在100°C下用Bu 3 MgLi金属化，并与二甲基甲酰胺反应，得到所需的富烯二醛中间体。与三种不同的二吡咯甲烷进行酸催化的缩合反应，可以得到52-70％产率的一系列苯并23-23碳杂卟啉。这些调节的质子核磁共振谱-dicarbaporphyrinoids表明这些大环是稍微变渗的。单质子化为阳离子物质提供了稍大的芳环电流，并且在强酸性条件下，生成了C质子化的阳离子，具有明显的变径性。这些结构的芳香特性得到了与核无关的化学位移和感应电流密度计算的各向异性的支持。计算结果表明，指示剂有利于23原子2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01410

文献信息

• Preparation of stable fulvene and difulvene aldehydes from benzaldehydes and an indene-derived enamine: formation of novel indene-fused benzodiazepines and attempted syntheses of di- and tricarbaporphyrinoid systems
  作者：Randall N. Davis、Timothy D. Lash

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.013

  日期：2009.11

  Although carbaporphyrins and related systems have been widely studied, far less work has been carried out on the synthesis of porphyrin analogues with more than one carbocyclic subunit. Fulvene aldehydes are potentially valuable intermediates for studies of this type. A versatile methodology has been developed where benzaldehydes are reacted with an indene-derived enamine in the presence of dibutylboron

  尽管碳卟啉和相关系统已被广泛研究，但合成具有多于一个碳环亚基的卟啉类似物的工作却很少。丁二醛是这类研究的潜在有价值的中间体。已经开发了一种通用的方法，其中在三氟甲磺酸二丁基硼的存在下，使苯甲醛与茚基衍生的烯胺反应，得到富烯单醛。该化学方法允许引入卤素，烷基，甲氧基或氰基乙烯基单元，并且所得的富烯是稳定的化合物，其易于通过柱色谱法纯化。间苯二甲醛可提供同样稳定的双富勒二醛，可以用CeCl 3 -NaBH 4还原。给予相关的双卡宾醇。当在CeCl 3存在下，双富勒烯二醛与邻苯二胺反应时，无法生成大环产物，而是生成了前所未有的双茚基稠合的苯并二氮杂卓。丁二烯单醛也在这些条件下反应以高收率得到苯并二氮杂产物。这些结果突出了富烯醛在卟啉类似物化学领域内外的合成应用中的潜在效用。