17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one | 1092933-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one
• 英文别名: 17beta-Cyano-6beta-hydroxymethyl-15beta,16beta-methyleneandrost-4-en-3-one；(1R,2S,3R,5S,6S,7S,10S,11R,17R)-17-(hydroxymethyl)-7,11-dimethyl-14-oxopentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene-6-carbonitrile
• CAS: 1092933-20-4
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₂
• 分子量: 339.478
• InChiKey: LNQNNVBPVFQOIM-FFPFDTBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one 在 Wilkinson's catalyst 盐酸 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 17β-cyano-6α-methyl-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。

  公开号：

  US20100292184A1
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-15β,16β-methyleneandrost-3(4),5(6)-dien-17-one 在 四氢吡咯 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 叔丁醇 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 17β-cyano-6β-hydroxymethyl-15β,16β-methyleneandrost-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17BETA-CYANO-19-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-雄甾-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R是氢或C1-C4烷基，R1、R2各自独立地为氢或甲基，或者R1和R2共同形成亚甲基或省略并在C1和C2之间形成双键，R4是氢或卤素，此外：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4烷基、C2-C3烯基和环丙基，或：R6a为氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键或：R6a为甲基，R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4烷基和烯丙基，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐，但特定的化合物除外。

  公开号：

  US20100292184A1